(3R,4S,5R)-3,4,5-Trihydroxy-6-trityloxy-hexanal | 84457-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (3R,4S,5R)-3,4,5-Trihydroxy-6-trityloxy-hexanal
• CAS: 84457-54-5
• 化学式: C₂₅H₂₆O₅
• 分子量: 406.478
• InChiKey: WCNVMVIOQIBSOP-SMIHKQSGSA-N

物化性质

• 沸点：
  651.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  86.99
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-3,4,5-Trihydroxy-6-trityloxy-hexanal 在 钯 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 trifluoric acid 、 氢气 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -76.0~50.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 22.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用碳水化合物全合成大环内酯抗生素 A26771B 及其异构体

  摘要：

  讨论了大环内酯抗生素 A26771B (1) 及其所有异构体（2、3 和 4）的全合成和抗菌活性。源自 D-葡萄糖的起始 8,9,10,12-四-O-苄基-2,3,4,5,11-pentadeoxy-aldehydo-D-xylo-(E)-6-dcdecenose 与外消旋 Wittig 反应试剂，（3-羟基丁基）三苯基碘化鏻，得到 1,3,4,5-四-O-苄基-2,8,9,10,11,14,16-庚氧-DL-甘油-L-木-十六烷-6,12-二烯醇，其依次转化为甲基 15-O-乙酰-6,7,8,9,10,11,12,13,14,16-decadeoxy-4,5-O-isopropylidene- DL-glycero-L-threo-(E)-2-hexadecenonate (13) 通过有效的氧化和 β-消除。皂化后山口对 13 进行内酯化得到两种非对映异构 16 元环内酯，它们被转化为

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.3248
• 作为产物：
  描述：

  D-2-脱氧葡萄糖 、 三苯基氯甲烷 在 吡啶 作用下， 反应 15.0h， 以100%的产率得到(3R,4S,5R)-3,4,5-Trihydroxy-6-trityloxy-hexanal
  参考文献：
  名称：

  使用碳水化合物全合成大环内酯抗生素 A26771B 及其异构体

  摘要：

  讨论了大环内酯抗生素 A26771B (1) 及其所有异构体（2、3 和 4）的全合成和抗菌活性。源自 D-葡萄糖的起始 8,9,10,12-四-O-苄基-2,3,4,5,11-pentadeoxy-aldehydo-D-xylo-(E)-6-dcdecenose 与外消旋 Wittig 反应试剂，（3-羟基丁基）三苯基碘化鏻，得到 1,3,4,5-四-O-苄基-2,8,9,10,11,14,16-庚氧-DL-甘油-L-木-十六烷-6,12-二烯醇，其依次转化为甲基 15-O-乙酰-6,7,8,9,10,11,12,13,14,16-decadeoxy-4,5-O-isopropylidene- DL-glycero-L-threo-(E)-2-hexadecenonate (13) 通过有效的氧化和 β-消除。皂化后山口对 13 进行内酯化得到两种非对映异构 16 元环内酯，它们被转化为

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.3248