Ethyl 4-benzyl-2-naphthoate | 1400800-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Ethyl 4-benzyl-2-naphthoate
• 英文别名: ethyl 4-benzylnaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 1400800-35-2
• 化学式: C₂₀H₁₈O₂
• 分子量: 290.362
• InChiKey: YMUBFJFGFHRWJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-1H-茚 、 在 bis[rhodium(α,α,α',α'-tetramethyl-1,3-benzenedipropionic acid)] 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72 %的产率得到Ethyl 4-benzyl-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  α-重氮磺盐的反应性：铑催化的萘烯环膨胀

  摘要：

  在催化量的桨轮二铌配合物 Rh2（esp）2 存在下，α-重氮二苯并噻吩盐生成高度亲电的 Rh 配位卡宾，其根据其取代模式发生不同的反应。直接连接到氮杂炯碳上的酮基团促进卡宾插入相邻的 C-S 键之一，从而产生高度亲电的二苯并硫代吡啶盐。当卡宾碳带有酯或三氟甲基取代基时，这种分子内途径不起作用;事实上，这些物质与烯烃反应，得到易于处理的环丙基取代磺盐。当二苯甲酸酯是首选烯烃时，最初形成的环丙基环随着二苯并噻吩的离开而平稳打开，从而能够获得一系列 2-官能化萘。

  DOI：

  10.1039/d4sc01138d

文献信息

• Copper-catalyzed tandem alkynylation, propargyl–allenyl isomerization, 6π-electrocyclization of Morita–Baylis–Hillman adducts to naphthalenes
  作者：Jin Woo Lim、Ko Hoon Kim、Se Hee Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.126

  日期：2012.10

  An expedient synthetic approach of naphthalenes was developed by the reaction of Morita–Baylis–Hillman bromides and arylacetylenes. The synthesis was carried out via a tandem copper-catalyzed alkynylation, propargyl–allenyl isomerization, and 6π-electrocyclization protocol.

  通过Morita–Baylis–Hillman溴化物和芳基乙炔的反应，开发了一种便捷的萘合成方法。合成是通过串联铜催化的炔基化，炔丙基-烯丙基的异构化和6π-电环化方案进行的。
• Ring expansion of indene by photoredox-enabled functionalized carbon-atom insertion
  作者：Fu-Peng Wu、Chetan C. Chintawar、Remy Lalisse、Poulami Mukherjee、Subhabrata Dutta、Jasper Tyler、Constantin G. Daniliuc、Osvaldo Gutierrez、Frank Glorius

  DOI：10.1038/s41929-023-01089-x

  日期：——

  carbyne precursor that facilitates the insertion of carbon atoms bearing a variety of functional groups, including trifluoromethyl, ester, phosphate ester, sulfonate ester, sulfone, nitrile, amide, aryl ketone and aliphatic ketone fragments to access a library of 2-substituted naphthalenes. The application of this methodology to the skeletal editing of molecules of pharmaceutical relevance highlights its

  骨骼编辑作为一种用于分子支架后期操作的新兴技术，受到了前所未有的关注。在芳香环中直接实现功能化碳原子插入是具有挑战性的。尽管扩环碳原子插入反应（例如 Ciamician-Dennstedt 重排）已经进行了 140 多年，但仅报道了少数此类转变的相关实例，这些实例仅限于卤素、酯和苯基的安装。在这里，我们描述了一种基于光氧化还原的功能化碳原子插入茚的反应。我们披露了自由基炔炔前体的利用，该前驱体有助于插入带有多种官能团的碳原子，包括三氟甲基、酯、磷酸酯、磺酸盐酯、砜、腈、酰胺、芳基酮和脂肪族酮片段，以访问 2-取代萘的库。该方法在药物相关分子的骨骼编辑中的应用突出了它的实用性。