(S)-2-N-trifluoromethanesulfonamido-1,2-diphenylethanol | 213114-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (S)-2-N-trifluoromethanesulfonamido-1,2-diphenylethanol
• 英文别名: 1,1,1-trifluoro-N-[(1S,2R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl]methanesulfonamide
• CAS: 213114-28-4
• 化学式: C₁₅H₁₄F₃NO₃S
• 分子量: 345.342
• InChiKey: WWVLHCBNBZOZFX-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-N-trifluoromethanesulfonamido-1,2-diphenylethanol 、 (2,2'-bis(diphenylphosphanyl)biphenyl)PtCO3 以 二氯甲烷 为溶剂， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性BiphepPtX 2复合物中的非对映异构体互变

  摘要：

  biphepPt（CO 3）（biphep = 2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联苯）与BINOL或HN（Tf）CHPhCHPhOH（TfNO）的反应产生了方形的biphepPtX 2（X 2 = BINOL， N（Tf）CHPhCHPhO）配合物为非对映异构体的混合物（〜1：1）。BiphepPtCl 2也与Na 2 BINOL反应生成biphepPt（BINOL），为非对映异构体的1：1混合物。使用外消旋BINOL或TfNO配体，混合物易于通过X 2 -X 2配体-配体交换机制在室温下快速异构化为热力学非对映异构体混合物（BINOL，95：5； TfNO，> 97：3）。对于对映体纯配体，X 2 -X 2配体-配体交换过程是简并且非生产性的。然而，热解1：对映体纯biphepPt（BINOL）非对映体（92-122℃）干净地建立热力学通过工艺平衡的1混合物，其涉及联苯旋转对映异构（Δ

  DOI：

  10.1021/om000629a
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲烷磺酰氯 、 (1R,2S)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇 在 N,N-二乙基吡啶-4-胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到(S)-2-N-trifluoromethanesulfonamido-1,2-diphenylethanol
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Reactions. Part 12. Enantioselective Addition of Diethylzinc to Aldehydes Catalyzed by Zinc Complexes Modified with Chiral β-Sulfonamidoalcohols

  摘要：

  Various new chiral beta-sulfonamidoalcohols were prepared. The zinc complexes modified by these chiral ligands alone without the use of titanium tetraisopropoxide are effective as chiral catalysts for the addition of diethylzinc to aldehydes to afford secondary alcohols with moderate enantioselectivity.

  DOI：

  10.1080/00397919908085795

文献信息

• Synthesis and Characterization of Chiral Platinum(II) Sulfonamides:  (dppe)Pt(NN) and (dppe)Pt(NO) Complexes
  作者：Jennifer J. Becker、Peter S. White、Michel R. Gagné

  DOI：10.1021/ic981287s

  日期：1999.2.22

  Reaction of (dppe)Pt(CO3) with (1S,2S)-HN(R)CHPhCHPhNH(R) (R = SO2CF3, 1a; SO2-4-(BuC6H4)-Bu-t, 1b) and (1S,2R)-HN(R)CHPhCHPhOH (R = SO2CF3, 3a: SO2-4-(BuC6H4)-Bu-t, 3b) leads to well-behaved chiral (dppe)Pt[N(R)CHPhCHPhN(R)] (R = SO2CF3, 2a; SO2-4-(BuC6H4)-Bu-t, 2b) and (dppe)Pt[N(R)CHPhCHPhO] (R = SO2CF3, 4a; SO2-4-(BuC6H4)-Bu-t, 4b) complexes. X-ray structural analysis of 2a and 4b reveal that the Pt-N bond lengths are long with the triflamide bond lengths being slightly longer than the aryl sulfonamide bond lengths (similar to 2.12 and 2.06 Angstrom. respectively). Solid-state (X-ray) and solution (H-1 NMR) structural analysis indicates that the phenyl groups alpha to the sulfonamide nitrogen adopt an axial conformation, as characteristic (3)J(Pt-H) coupling constants are observed for equatorial, but not axially disposed hydrogens in the heterocycle. Relative binding affinities of 1a/b and 3a/b to the (dppe)Pt fragment were determined through pairwise ligand exchange reactions: Tf > SO2Ar and NN > NO.