(E)-1,1-dibromo-13-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-1,3-tridecadiene | 288612-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-1,1-dibromo-13-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-1,3-tridecadiene
• 英文别名: tert-butyl-[(10E)-13,13-dibromotrideca-10,12-dienoxy]-dimethylsilane
• CAS: 288612-25-9
• 化学式: C₁₉H₃₆Br₂OSi
• 分子量: 468.388
• InChiKey: LAOZLUYTHVEOKS-WYMLVPIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.32
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,1-dibromo-13-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-1,3-tridecadiene 在 四(三苯基膦)钯 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E,Z)-10,12-十六碳烯醇
  参考文献：
  名称：

  几何上纯净的烯基，炔基和芳基共轭Z烯烃的简便制备方法：苯甲醛的立体定向合成

  摘要：

  Ni-和Pd催化的2-烯基，2-炔基和2-芳基取代的（1 Z）-1-溴代烯烃与烷基格利雅试剂的交叉偶联反应得到1-烷基取代的（1 Z，3 E）-二烯， （1 Z）-en-3-yne和（1 Z）-2-芳基乙烯，均收率高。当使用（三甲基甲硅烷基）甲基氯化镁作为格氏试剂时，制得共轭Z-烯丙基硅烷。Bombykol（10 E，12 Z）-10,12-hexadecadien-1-ol，一种雌性苔藓性信息素，Bombyx mori，是立体定向合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00271-4
• 作为产物：
  描述：

  (E)-12-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-2-dodecen-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-1,1-dibromo-13-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-1,3-tridecadiene
  参考文献：
  名称：

  几何上纯净的烯基，炔基和芳基共轭Z烯烃的简便制备方法：苯甲醛的立体定向合成

  摘要：

  Ni-和Pd催化的2-烯基，2-炔基和2-芳基取代的（1 Z）-1-溴代烯烃与烷基格利雅试剂的交叉偶联反应得到1-烷基取代的（1 Z，3 E）-二烯， （1 Z）-en-3-yne和（1 Z）-2-芳基乙烯，均收率高。当使用（三甲基甲硅烷基）甲基氯化镁作为格氏试剂时，制得共轭Z-烯丙基硅烷。Bombykol（10 E，12 Z）-10,12-hexadecadien-1-ol，一种雌性苔藓性信息素，Bombyx mori，是立体定向合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00271-4

文献信息

• A Facile Preparation of Geometrically Pure Alkenyl, Alkynyl, and Aryl Conjugated Z-Alkenes: Stereospecific Synthesis of Bombykol
  作者：Jun'ichi Uenishi、Reiko Kawahama、Yoshiyuki Izaki、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00271-4

  日期：2000.5

  Ni- and Pd-catalyzed cross coupling reactions of 2-alkenyl, 2-alkynyl, and 2-aryl substituted (1Z)-1-bromoalkene with alkyl Grignard reagents gave 1-alkyl substituted (1Z,3E)-diene, (1Z)-en-3-yne, and (1Z)-2-arylethene, each in good yield. When (trimethylsilyl)methylmagnesium chloride was used as the Grignard reagent, conjugated Z-allylsilane was produced. Bombykol, (10E,12Z)-10,12-hexadecadien-1-ol

  Ni-和Pd催化的2-烯基，2-炔基和2-芳基取代的（1 Z）-1-溴代烯烃与烷基格利雅试剂的交叉偶联反应得到1-烷基取代的（1 Z，3 E）-二烯， （1 Z）-en-3-yne和（1 Z）-2-芳基乙烯，均收率高。当使用（三甲基甲硅烷基）甲基氯化镁作为格氏试剂时，制得共轭Z-烯丙基硅烷。Bombykol（10 E，12 Z）-10,12-hexadecadien-1-ol，一种雌性苔藓性信息素，Bombyx mori，是立体定向合成的。