1,1'-bis[2-((4S)-(1,1-dimethylethyl)-1,3-oxazolinyl)]-2-methylpropane | 298693-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 1,1'-bis[2-((4S)-(1,1-dimethylethyl)-1,3-oxazolinyl)]-2-methylpropane
• 英文别名: (4S)-4-tert-butyl-2-[1-[(4S)-4-tert-butyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]-2-methylpropyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 298693-06-8
• 化学式: C₁₈H₃₂N₂O₂
• 分子量: 308.464
• InChiKey: RTNPDZIJMSLMHI-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-bis[2-((4S)-(1,1-dimethylethyl)-1,3-oxazolinyl)]-2-methylpropane 、 碘甲烷 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以82%的产率得到2,2'-bis[2-((4S)-(1,1-dimethylethyl)-1,3-oxazolinyl)]-3-methylbutane
  参考文献：
  名称：

  双恶唑啉和(-)-金雀花碱介导的有机锂试剂对亚胺的对映选择性加成研究。

  摘要：

  描述了在手性双恶唑啉和(-)-金雀花碱作为外部配体的促进下，有机锂试剂对映选择性加成到N-茴香基醛亚胺上。该反应可以使用多种醛亚胺底物（脂肪族、芳香族、烯烃）和有机锂亲核试剂（Me、n-Bu、Ph、乙烯基）轻松进行，收率优异（81-99%），并且具有高对映选择性（高达 95.5： 4.5 尔）。外部配体可以亚化学计量的量使用，尽管对映选择性略有减弱。对双恶唑啉结构特征的系统评估揭示了 C(4) 取代基的主要贡献和桥接取代基的次要影响。计算分析 (PM3) 为对映选择性的起源提供了清晰的合理解释。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800017
• 作为产物：
  描述：

  diethyl malonoimidate dihydrochloride 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1,1'-bis[2-((4S)-(1,1-dimethylethyl)-1,3-oxazolinyl)]-2-methylpropane
  参考文献：
  名称：

  二恶唑啉介导的甲基锂不对称加成至亚胺中配体结构的影响

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo0007175

文献信息

• Effect of Ligand Structure in the Bisoxazoline Mediated Asymmetric Addition of Methyllithium to Imines
  作者：Scott E. Denmark、Cory M. Stiff

  DOI：10.1021/jo0007175

  日期：2000.9.1
• Studies on the Bisoxazoline- and (−)-Sparteine-Mediated Enantioselective Addition of Organolithium Reagents to Imines
  作者：Scott E. Denmark、Noriyuki Nakajima、Cory M. Stiff、Olivier J.-C. Nicaise、Michael Kranz

  DOI：10.1002/adsc.200800017

  日期：2008.5.5

  The enantioselective addition of organolithium reagents to N-anisyl aldimines promoted by chiral bisoxazolines and (-)-sparteine as external ligands is described. This reaction proceeds readily with a wide range of aldimine substrates (aliphatic, aromatic, olefinic) and organolithium nucleophiles (Me, n-Bu, Ph, vinyl) in excellent yields (81-99%) and with high enantioselectivities (up to 95.5:4.5 er)

  描述了在手性双恶唑啉和(-)-金雀花碱作为外部配体的促进下，有机锂试剂对映选择性加成到N-茴香基醛亚胺上。该反应可以使用多种醛亚胺底物（脂肪族、芳香族、烯烃）和有机锂亲核试剂（Me、n-Bu、Ph、乙烯基）轻松进行，收率优异（81-99%），并且具有高对映选择性（高达 95.5： 4.5 尔）。外部配体可以亚化学计量的量使用，尽管对映选择性略有减弱。对双恶唑啉结构特征的系统评估揭示了 C(4) 取代基的主要贡献和桥接取代基的次要影响。计算分析 (PM3) 为对映选择性的起源提供了清晰的合理解释。