1-(4-nitrophenyl)-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane;bromide | 112473-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane;bromide
• CAS: 112473-27-5
• 化学式: Br*C₁₂H₁₆N₃O₂
• 分子量: 314.182
• InChiKey: PHFGETXARGPTNU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.76
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙烯二胺 、 1-溴-4-硝基苯 以 四氢呋喃 为溶剂， 50.0 ℃ 、600.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 1-(4-nitrophenyl)-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane;bromide
  参考文献：
  名称：

  高压下芳香族卤化物与胺的亲核取代

  摘要：

  在 6-12 kbar 的高压下，芳族氯化物、溴化物和碘化物与各种伯胺或仲胺在四氢呋喃溶液中反应，得到相应的仲胺和叔芳胺。产品的产率取决于所用胺的体积。与无环叔胺的低反应性相比，1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷和奎宁环以高产率得到 N-芳基季铵卤化物。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1187

文献信息

• Aromatic Nucleophilic Substitution of Halobenzenes with Amines under High Pressure
  作者：Toshikazu Ibata、Yasushi Isogami、Jiro Toyoda

  DOI：10.1246/bcsj.64.42

  日期：1991.1

  The nucleophilic substitution reactions of aromatic halides having electron-attracting groups on ortho or para position with various primary and secondary amines were accelerated by high pressure to give the corresponding N-substituted anilines in high yields. The bulkiness of amines affects its reactivity to lower the yields of the products. Although the secondary amines are usually less reactive

  在邻位或对位具有吸电子基团的芳族卤化物与各种伯胺和仲胺的亲核取代反应通过高压加速，以高产率得到相应的N-取代苯胺。胺的体积大会影响其反应性，从而降低产品的产率。尽管仲胺的反应性通常低于伯胺，但发现环状仲胺如吗啉、哌啶和吡咯烷的反应性非常高。与无环叔胺的低反应性相比，1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷和奎宁环以高产率得到 N-季铵卤化物。二氯-和三氯-硝基苯也与二乙胺、吡咯烷和吗啉反应生成单-、二-、
• IBATA, TOSHIKAZU;ISOGAMI, YASUSHI;TOYODA, JIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 42-49
  作者：IBATA, TOSHIKAZU、ISOGAMI, YASUSHI、TOYODA, JIRO

  DOI：——

  日期：——
• IBATA TOSHIKAZU; ISOGAMI YASUSHI; TOYODA JIRO, CHEM. LETT.,(1987) N 6, 1187-1190
  作者：IBATA TOSHIKAZU、 ISOGAMI YASUSHI、 TOYODA JIRO

  DOI：——

  日期：——