(Z)-6-Trimethylsiloxy-5-undecene | 101128-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-6-Trimethylsiloxy-5-undecene
• 英文别名: 6-trimethylsilyloxy-5-undecene；trimethyl-[(Z)-undec-5-en-6-yl]oxysilane
• CAS: 101128-26-1
• 化学式: C₁₄H₃₀OSi
• 分子量: 242.477
• InChiKey: QDAUOYBBGQONTF-OWBHPGMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-6-Trimethylsiloxy-5-undecene 在 gallium(III) trichloride 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5,5-Diethynyl-undecan-6-one
  参考文献：
  名称：

  GaCl3 Promoted one-step α,α-diethynylation and α,α-diethenylation reactions of silyl enol ethers

  摘要：

  In the presence of GaCl3 and 2,6-di(tert-butyl)-4-methylpyridine, alpha-monosubstituted silyl enol ethers were alpha,alpha-diethynylated with a chlorosilylacetylene in one step. An analogous reaction using a silylacetylene gave alpha,alpha-diethenylated ketones. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.025

文献信息

• One-Step Ethynylation of Silyl Enol Ether with Chlorosilylethyne
  作者：Mieko Arisawa、Ryo Amemiya、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1021/ol026050l

  日期：2002.6.1

  [reaction: see text] In the presence of GaCl(3), silyl enol ethers are ethynylated at the alpha-carbon atom with chlorotrimethylsilylethyne. This reaction can provide alpha-ethynylated aryl ketones possessing acidic alpha-protons without isomerization to conjugated allenyl ketones.

  [反应：见正文]在GaCl（3）存在下，甲硅烷基烯醇醚在α-碳原子上被氯三甲基甲硅烷基乙炔乙炔化。该反应可以提供具有酸性α-质子的α-乙炔基化的芳基酮，而不会异构化为共轭的烯基酮。
• Sequential Carbometalation/Elimination Reaction Takes Place between Gallium Enolate and Chloroethyne
  作者：Ryo Amemiya、Akiko Fujii、Mieko Arisawa、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1246/cl.2003.298

  日期：2003.3

  In the presence of GaCl3, silyl enol ethers are sequentially ethynylated at the α-carbon atom with chlorotrimethylsilylethyne giving α-enynylated, α-endiynylated and α-entriynylated ketones.

  在 GaCl3 的存在下，硅基烯醇醚依次与氯三甲基硅乙炔在 α 碳原子上发生乙炔化反应，生成 α-炔化、α-二炔化和 α-三炔化酮。