2-trimethylsilyloxy-1-tridecene | 146134-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-trimethylsilyloxy-1-tridecene
• 英文别名: trimethyl(tridec-1-en-2-yloxy)silane
• CAS: 146134-97-6
• 化学式: C₁₆H₃₄OSi
• 分子量: 270.531
• InChiKey: UXYWHACWVOYFFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.820±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.27
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylsilyloxy-1-tridecene 在 sodium hydroxide 、 四丁基氢氧化铵 、 sodium acetate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2-amino-4-undecyloxazole
  参考文献：
  名称：

  杂环脲：作为降胆固醇药的酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶的抑制剂。

  摘要：

  制备了一系列的二芳基取代的杂环脲，并研究了它们在体外抑制酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶（ACAT）以及在体内降低由胆固醇喂养的动物模型中血浆总胆固醇的能力。N-（2,6-二异丙基苯基）-N'-四唑或异恶唑取代的杂环脲被证明是最佳的。相对于胺而言，具有11-14个碳原子取代的1,3的碳链提供了最佳的侧链。烷基链的取代通常会降低活性。在急性胆固醇喂养（C喂养）高胆固醇血症大鼠模型中，以3 mg / kg的剂量剂量的四唑尿素2i降低血浆总胆固醇（TC）67％，在C喂养的狗中降低47％。在预先建立的高胆固醇血症大鼠中，剂量为10 mg / kg的Tetrazole 2i还能降低TC 52％和提高HDL胆固醇113％。

  DOI：

  10.1021/jm960404v
• 作为产物：
  描述：

  2-十三烷酮 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以6.7 g (98%)的产率得到2-trimethylsilyloxy-1-tridecene
  参考文献：
  名称：

  2-heteroatom containing urea and thiourea ACAT inhibitors

  摘要：

  本发明提供了公式##STR1##中R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3为氢、氟、氯、溴、烷基、烷氧基、取代或未取代苯甲酰基、取代或未取代苯基、氨基、取代氨基或单环杂环基，或羧基的N-取代芳基-N'-杂环取代脲和硫脲；Het为含有两个从氮、氧或硫中选择的杂原子的取代单环杂环基；该化合物在治疗高胆固醇血症和动脉粥样硬化方面具有用途。

  公开号：

  US05162360A1

文献信息

• Catalyst-free formation of 1,4-diketones by addition of silyl enolates to oxyallyl zwitterions in situ generated from α-haloketones
  作者：Juan Luo、Qihua Jiang、Hao Chen、Qiang Tang

  DOI：10.1039/c5ra12244a

  日期：——

  IV. Thus, a variety of metal-catalyzed coupling reactions have been developed to avoid the undesired reaction when attempting the preparation of 1,4-diketones. We found that the oxyallyl zwitterions in situ generated from α-haloketones enabled the addition of silyl enolates to the α-carbonyl position to exclusively form 1,4-diketones in weakly basic conditions. Various types of silyl enolates and α-haloketones

  此处报道的是甲硅烷基烯醇盐和α-卤代酮的未催化反应，独家形成1,4-二酮。烯醇盐I本来就更可能在羰基碳上与α-卤代酮II反应生成卤代醇衍生物III或2-（2-氧代乙基）-环氧乙烷IV。因此，已开发出多种金属催化的偶联反应，以避免在尝试制备1，4-二酮时发生不希望的反应。我们发现原位的羟烯丙基两性离子由α-卤代酮生成的产物能够在弱碱性条件下将甲硅烷基烯醇酯添加到α-羰基位置上，从而专门形成1,4-二酮。各种类型的甲硅烷基烯酸酯和α-卤代酮被用于无催化剂偶联。
• 以2-卤代环戊酮为原料合成1，4-二酮化合物 的方法
  申请人：重庆医科大学

  公开号：CN104945231B

  公开（公告）日：2017-01-18

  本发明提供一种以2‑卤代环戊酮为原料合成1，4‑二酮化合物的方法，即在碱存在下，2‑卤代环戊酮与烯醇硅醚，以多氟醇为溶剂发生反应得到1，4‑二酮化合物，所述多氟醇为三氟乙醇或六氟异丙醇，所述碱选自碳酸钠、碳酸钾、三氟乙醇钠、三乙胺和四氢吡咯。本发明所述的合成方法，原料易得，成本低廉，反应条件温和，操作简单易控，副反应较少，后处理简单，产品收率较高，溶剂可回收并循环使用，大大节约了生产成本，具有较好的环保效益和经济效益，适宜于工业化大生产。
• Isolation and Total Syntheses of Cytotoxic Cryptolactones A₁, A₂, B₁, and B₂: α,β-Unsaturated δ-Lactones from a <i>Cryptomyzus</i> sp. Aphid
  作者：Mitsuyo Horikawa、Makoto Inai、Yuki Oguri、Eri Kuroda、Masami Tanaka、Shinya Suzuki、Takuya Ito、Shigeru Takahashi、Hiroto Kaku、Tetsuto Tsunoda

  DOI：10.1021/np500542x

  日期：2014.11.26

  The cryptolactones A1, A2, B1, and B2, which are α,β-unsaturated δ-lactones, were isolated from a Cryptomyzus sp. aphid. The structures were established by 1-D and 2-D NMR spectra and CI-HRMS. Their absolute configurations were determined with the Kusumi–Mosher method, combined with asymmetric total syntheses. The syntheses were accomplished with the Mukaiyama aldol reaction and olefin metathesis,

  从Cryptomyzus sp。分离到α，β-不饱和δ-内酯的隐内酯A 1，A 2，B 1和B 2。蚜。通过1-D和2-D NMR光谱以及CI-HRMS建立结构。它们的绝对构型是用Kusumi-Mosher方法结合不对称总合成法确定的。合成是通过Mukaiyama aldol反应和烯烃复分解完成的，烯烃复分解利用第二代Grubbs催化剂进行关键步骤。这些化合物对人早幼粒细胞白血病HL-60细胞具有细胞毒活性，IC 50值为0.97–5.3μM。
• Total Syntheses and Cytotoxic Evaluations of Cryptolactones A&lt;sub&gt;1&lt;/sub&gt;, A&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;, B&lt;sub&gt;1&lt;/sub&gt;, B&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;, and Their Derivatives
  作者：Makoto Inai、Yuki Oguri、Mitsuyo Horikawa、Hiroto Kaku、Shinya Suzuki、Kei Kitamura、Tetsuto Tsunoda

  DOI：10.1248/cpb.c19-01114

  日期：2020.4.1

  The cryptolactones A1, A2, B1, and B2 isolated from a Cryptomyzus sp. aphid were synthesized via the Mukaiyama aldol reaction and olefin metathesis. Their antipodes and derivatives were also synthesized by the same strategy to investigate structure–activity relationships. These compounds exhibited cytotoxic activity against human promyelocytic leukemia HL-60 cells with IC50 values of 2.1–42 µM.

  通过 Mukaiyama 醛醇反应和烯烃复分解反应合成了从隐翅虫蚜虫中分离出来的隐内酯 A1、A2、B1 和 B2。为了研究结构-活性关系，我们还采用相同的策略合成了它们的对位化合物和衍生物。这些化合物对人类早幼粒细胞白血病 HL-60 细胞具有细胞毒性活性，IC50 值为 2.1-42 µM。
• Heterocyclic Ureas:  Inhibitors of Acyl-CoA:Cholesterol <i>O</i>-Acyltransferase as Hypocholesterolemic Agents
  作者：Andrew D. White、Mark W. Creswell、Alexander W. Chucholowski、C. John Blankley、Michael W. Wilson、Richard F. Bousley、Arnold D. Essenburg、Katherine L. Hamelehle、Brian R. Krause、Richard L. Stanfield、Mark A. Dominick、Martin Neub

  DOI：10.1021/jm960404v

  日期：1996.1.1

  series of diaryl-substituted heterocyclic ureas was prepared, and their ability to inhibit acyl-CoA: cholesterol O-acyltransferase (ACAT) in vitro and to lower plasma total cholesterol in cholesterol-fed animal models in vivo was examined. N-(2,6-Diisopropylphenyl)-N'-tetrazole or isoxazole-substituted heterocyclic ureas proved optimal. A carbon chain of 11-14 carbons substituted 1,3 with respect to the

  制备了一系列的二芳基取代的杂环脲，并研究了它们在体外抑制酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶（ACAT）以及在体内降低由胆固醇喂养的动物模型中血浆总胆固醇的能力。N-（2,6-二异丙基苯基）-N'-四唑或异恶唑取代的杂环脲被证明是最佳的。相对于胺而言，具有11-14个碳原子取代的1,3的碳链提供了最佳的侧链。烷基链的取代通常会降低活性。在急性胆固醇喂养（C喂养）高胆固醇血症大鼠模型中，以3 mg / kg的剂量剂量的四唑尿素2i降低血浆总胆固醇（TC）67％，在C喂养的狗中降低47％。在预先建立的高胆固醇血症大鼠中，剂量为10 mg / kg的Tetrazole 2i还能降低TC 52％和提高HDL胆固醇113％。