N,N'-dimethyl-1,2-bis(4-methoxyphenyl)-ethylenediamine | 30033-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N,N'-dimethyl-1,2-bis(4-methoxyphenyl)-ethylenediamine
• 英文别名: meso-4,4'-dimethoxy-N,N'-dimethyl-bibenzyl-α,α'-diyldiamine；meso-4,4'-Dimethoxy-N,N'-dimethyl-bibenzyl-α,α'-diyldiamin；meso-α.α'-Bis-methylamino-4.4'-dimethoxy-bibenzyl；(1R,2S)-1,2-bis(4-methoxyphenyl)-N,N'-dimethylethane-1,2-diamine
• CAS: 30033-67-1
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₂
• 分子量: 300.401
• InChiKey: DGIPOKRRLDGGEE-HDICACEKSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-dimethyl-1,2-bis(4-methoxyphenyl)-ethylenediamine 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 meso-α.α'-bis-(nitroso-methyl-amino)-4.4'-dimethoxy-bibenzyl
  参考文献：
  名称：

  己烯雌醇的氮类似物；N，N′-二甲基-α，α′-双-（4-羟苯基）-乙二胺及其衍生物的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01189a068
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 水 作用下， 生成 N,N'-dimethyl-1,2-bis(4-methoxyphenyl)-ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  己烯雌醇的氮类似物；N，N′-二甲基-α，α′-双-（4-羟苯基）-乙二胺及其衍生物的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01189a068

文献信息

• Hydrophilic diamine ligands for catalytic asymmetric hydrogenation of CO bonds
  作者：A. Ferrand、M. Bruno、M.L. Tommasino、M. Lemaire

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00332-4

  日期：2002.7

  Asymmetric hydrogenations of phenylglyoxylate methyl ester and of acetophenone with catalytic amounts of iridium complexes containing hydrophilic chiral C2-symmetric diamine ligands is reported. E.e. values of up to 68% are observed for complete acetophenone hydrogenation in hydrophilic media. The use of such ligands allowed catalyst recovery without loss of activity and enantioselectivity in at least

  报道了苯乙醛酸甲酯和乙酰苯的不对称氢化与催化量的含有亲水性手性C 2对称二胺配体的铱配合物。在亲水性介质中，苯乙酮完全氢化可观察到高达68％的Ee值。使用此类配体可以在至少四个氢化循环中回收催化剂而不会损失活性和对映选择性。
• Isomerization of <i>meso</i> Diamines into their <i>C</i>₂ Symmetrical <i>d,l</i> Isomers
  作者：Alexandre Alexakis、Isabelle Aujard、Pierre Mangeney

  DOI：10.1055/s-1998-1791

  日期：1998.8

  An efficient isomerization method is disclosed which allows the obtention of the useful d,l isomers of C 2 symmetrical diamines, starting from their meso isomer.

  公开了一种有效的异构化方法，该方法允许从C 2 对称二胺的内消旋异构体开始获得有用的d,l异构体。
• Practical and Efficient Synthesis of <i>C</i>₂ Symmetrical Diamines with Zn/Me₃SiCl
  作者：Alexandre Alexakis、Isabelle Aujard、Pierre Mangeney

  DOI：10.1055/s-1998-1790

  日期：1998.8

  C 2 symmetrical diamines are efficiently obtained by reductive coupling of imines with the couple Zn/Me3SiCl. This high yielding method is very practical and cheap for large scale preparation.

  通过 Zn/Me3SiCl 与亚胺的还原偶联，可以高效地获得 C 2 对称二胺。这种高产率方法非常实用，而且成本低廉，适合大规模制备。