(3R,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-hydroxymethyl-3-{methyl[(1R)-1-phenylethyl]amino}piperidine | 1312762-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3R,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-hydroxymethyl-3-{methyl[(1R)-1-phenylethyl]amino}piperidine
• 英文别名: (3R,4R)-1-Boc-4-hydroxymethyl-3-(methyl((R)-1-phenylethyl)amino)piperidine；tert-butyl (3R,4R)-4-(hydroxymethyl)-3-[methyl-[(1R)-1-phenylethyl]amino]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1312762-41-6
• 化学式: C₂₀H₃₂N₂O₃
• 分子量: 348.486
• InChiKey: BJUOOXARPOXCDR-NJAFHUGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-hydroxymethyl-3-{methyl[(1R)-1-phenylethyl]amino}piperidine 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (3R,4R)-4-methyl-3-(methyl-((R)-1-phenylethyl)amino)piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Novel Asymmetric Synthesis of cis-(3R,4R)-N-(tert-Butoxycarbonyl)-4-methyl-3-(methylamino)piperidine

  摘要：

  cis-(3R,4R)-N-(叔丁氧羰基)-4-甲基-3-(甲氨基)哌啶是合成 CP-690550（一种有效的蛋白激酶抑制剂）的关键中间体，通过不对称反应制备该方法以1-苄基-3-氧代哌啶-4-甲酸乙酯盐酸盐为原料，总收率为49%。合成过程中温和的条件和高产率表明该路线具有潜在的工业应用前景。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259963
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3R,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-{[(1R)-1-phenylethyl]amino}piperidine-4-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3R,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-hydroxymethyl-3-{methyl[(1R)-1-phenylethyl]amino}piperidine
  参考文献：
  名称：

  A Novel Asymmetric Synthesis of cis-(3R,4R)-N-(tert-Butoxycarbonyl)-4-methyl-3-(methylamino)piperidine

  摘要：

  cis-(3R,4R)-N-(叔丁氧羰基)-4-甲基-3-(甲氨基)哌啶是合成 CP-690550（一种有效的蛋白激酶抑制剂）的关键中间体，通过不对称反应制备该方法以1-苄基-3-氧代哌啶-4-甲酸乙酯盐酸盐为原料，总收率为49%。合成过程中温和的条件和高产率表明该路线具有潜在的工业应用前景。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259963

文献信息

• A Novel Asymmetric Synthesis of cis-(3R,4R)-N-(tert-Butoxycarbonyl)-4-methyl-3-(methylamino)piperidine
  作者：Jin-Qiang Liu、Xin-Zhi Chen、Bao-Yu Hao、Wei-Han Zhang

  DOI：10.1055/s-0030-1259963

  日期：2011.4

  cis-(3R,4R)-N-(tert-Butoxycarbonyl)-4-methyl-3-(meth­ylamino)piperidine, a key intermediate for the synthesis of CP-690550 (a potent protein kinase inhibitor), is prepared via an asymmetric approach starting from ethyl 1-benzyl-3-oxopiperidine-4-carboxylate hydrochloride in an overall yield of 49%. The mild conditions and high yields obtained during the synthesis suggest a potential industrial application for this route.

  cis-(3R,4R)-N-(叔丁氧羰基)-4-甲基-3-(甲氨基)哌啶是合成 CP-690550（一种有效的蛋白激酶抑制剂）的关键中间体，通过不对称反应制备该方法以1-苄基-3-氧代哌啶-4-甲酸乙酯盐酸盐为原料，总收率为49%。合成过程中温和的条件和高产率表明该路线具有潜在的工业应用前景。