1-(3,7-dimethylnaphthalen-2-yl)ethan-1-one | 37558-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(3,7-dimethylnaphthalen-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-Acetyl-3,6-dimethylnaphthalin；2-Acetyl-3,6-dimethylnaphthalin；1-(3,6-dimethylnaphthalen-2-yl)ethanone
• CAS: 37558-60-4
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: VOAWHQMGPREAKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80 °C
• 沸点：
  336.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,7-dimethylnaphthalen-2-yl)ethan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到1-(3,6-dimethylnaphthalen-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  新型手性胺-钯环的设计、合成和立体化学评价

  摘要：

  以2,7-二甲基萘为原料，通过多步合成设计并合成了一种含有邻位金属化(±)-1-(3,6-二甲基萘-2-基)-N,N-二甲基乙胺的新型手性钯环材料。三苯基膦衍生物的结构和钯环构象通过固态 X 射线结构分析和溶液中的 2D ROESY NMR 光谱研究。通过设计的分子内空间相互作用，五元萘胺螯合物可以在固态和溶液中锁定为固定构象。外消旋环钯络合物可以通过其 (S)-脯氨酸和 (S)-丙氨酸衍生物的形成有效地拆分。两种光学解析钯配合物的结构和绝对构型通过 X 射线衍射确定。(R,R) 和 (S,S)-di-μ-氯化物二聚钯配合物都含有解析的胺配体，通过用 1M 盐酸处理相应的脯氨酸和丙氨酸衍生物来化学选择性地获得。尽管这些新的有机钯配合物中存在严重的螯合空间限制，但庞大的单齿配体 3,4-二甲基-1-苯基磷 (dmpp) 能够在位置上将氯桥区域特异性地拆分到 NMe2 组。使用新的钯环作为手性模板，dmpp

  DOI：

  10.1002/ejic.200701234
• 作为产物：
  描述：

  3,6-dimethyl-naphthalene-2-sulfonic acid 以 苯 为溶剂， 生成 1-(3,7-dimethylnaphthalen-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  芳烃的Friedel-Crafts酰化反应。第十四部分。2,7-二甲基萘的单乙酰化和单苯甲酰基化

  摘要：

  2,7-二甲基萘的Friedel-Crafts乙酰化或苯甲酰化反应可得到三种异构体的混合物，其中1种异构体通常占主导地位。在硝基溶剂中进行乙酰化时，会形成等量的1-和3-（β）异构体。在氯仿溶液中进行竞争性乙酰化实验，可得出萘及其衍生物的以下位置反应性：1-1.00、2-0.31、2,7-二甲基-1-39、3,6-二甲基-2-6·0， 3,6-二甲基-1- 3·5; 相应的苯甲酰化的值分别为1·00、0·40、230、9·7和7·5。

  DOI：

  10.1039/p19720001442

文献信息

• Toward Homogeneous Brønsted-Acid-Catalyzed Intramolecular Carbonyl–Olefin Metathesis Reactions
  作者：Tuong Anh To、Binh Khanh Mai、Thanh Vinh Nguyen

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03099

  日期：2022.10.7

  The carbonyl–olefin metathesis (COM) reaction is an attractive approach for the formation of a new carbon–carbon double bond from a carbonyl precursor. In principle, this reaction can be promoted by the activation of the carbonyl group with a Brønsted acid catalyst; however, it is often complicated as a result of unwanted side reactions under acidic conditions. Thus, there have been only a very few

  羰基-烯烃复分解 (COM) 反应是从羰基前体形成新的碳-碳双键的一种有吸引力的方法。原则上，该反应可以通过用布朗斯台德酸催化剂活化羰基来促进；然而，由于在酸性条件下发生不希望的副反应，它通常很复杂。因此，只有极少数的布朗斯台德酸催化 COM 反应的例子，所有这些都需要专门设计的装置。在此，我们报告了一种新的实用均相布朗斯台德酸催化方案，该方案使用硝基甲烷（一种容易获得的溶剂）来促进分子内闭环 COM 反应。