2,2-bis(5-nitro-1H-indol-3-yl)acenaphthylen-1(2H)-one | 1245605-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2-bis(5-nitro-1H-indol-3-yl)acenaphthylen-1(2H)-one
• 英文别名: 2,2-bis(5-nitro-1H-indol-3-yl)-2H-acenaphthen-1-one
• CAS: 1245605-85-9
• 化学式: C₂₈H₁₆N₄O₅
• 分子量: 488.459
• InChiKey: VLMBWMAKZKRMLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.15
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  134.93
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-硝基吲哚 、 苊醌 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到2,2-bis(5-nitro-1H-indol-3-yl)acenaphthylen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of 2,2-Bis(1 H-Indol-3-yl)Acenaphthen-1(2H)-One Derivatives Catalysed by Ceric Ammonium Nitrate

  摘要：

  硝酸铈铵能有效催化苊醌与吲哚的反应，在乙醇回流条件下，2 小时内即可得到对称的 2,2-双(1H-吲哚-3-基)苊-1(2H)-酮，收率极高、以及 2-羟基-2-吲哚基苊-1(2H)-酮与吲哚的反应，得到了相应的不对称的 2,2-双（1H-吲哚-3-基）苊-1(2H)-酮。这为合成对称和不对称的 2,2-双(1H-吲哚-3-基)苊-1(2H)-酮衍生物提供了一条有效途径。

  DOI：

  10.3184/030823410x12701382235942

文献信息

• An efficient synthesis of 2,2-bis(1H-indol-3-yl)-2H-acenaphthen-1-one catalyzed by recyclable solid superacid SO42−/TiO2 under grinding condition
  作者：Guo Liang Feng

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.05.009

  日期：2010.9

  Abstract An efficient synthesis of symmetrical 2,2-bis(1H-indol-3-yl)-2H-acenaphthen-1-one is achieved via a reaction of acenaphthenequinone and indoles catalyzed by solid superacid SO42−/TiO2 under solvent-free conditions at room temperature by grinding, which provides an efficient route to the synthesis of symmetrical 2,2-bis(1H-indol-3-yl)-2H-acenaphthen-1-one. This procedure offers several advantages

  摘要通过固体超强酸SO42- / TiO2在无溶剂条件下催化苯醌与吲哚反应，可以有效合成对称的2,2-双（1H-吲哚-3-基）-2H-ac烯-1-酮在室温下通过研磨，提供了合成对称的2，2-双（1H-吲哚-3-基）-2H-ph-1-酮的有效途径。该方法具有许多优点，包括无溶剂条件，优异的产物收率，简单的后处理以及催化剂的重复使用，这使其成为合成这些化合物的有用且有吸引力的方案。