(3E,5E,7E)-pentadeca-3,5,7-triene-1,9,11-triyne | 811861-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: (3E,5E,7E)-pentadeca-3,5,7-triene-1,9,11-triyne
• 英文别名: (3E,5E,7E)-pentadeca-3,5,7-trien-1,9,11-triyne
• CAS: 811861-62-8
• 化学式: C₁₅H₁₄
• 分子量: 194.276
• InChiKey: PDXLBCMZBNZDCO-LIDDAOQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-碘丙烯酸 、 (3E,5E,7E)-pentadeca-3,5,7-triene-1,9,11-triyne 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到(5Z)-5-[(2E,4E,6E)-十四碳-2,4,6-三烯-8,10-二炔亚基]呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  一种由1,1-二溴-1-烯烃生产末端炔烃的有效方法及其在天然产物二氢干蛋白的全合成中的应用

  摘要：

  AbstractAn efficient method of preparing various terminal alkynes from 1,1‐dibromo‐1‐alkenes by using TBAF (tetra‐n‐butylammonium fluoride) as a base and triphenylphosphane as a reductant was developed. This method is strong base and low/high temperatures free, and can tolerate a broad range of substrates. These advantages were well demonstrated by the application of this method to the total synthesis of polyene natural product dihydroxerulin.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201400782
• 作为产物：
  描述：

  (3E,5E,7E)-1-trimethylsilyl-pentadeca-3,5,7-triene-1,9,11-triyne 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到(3E,5E,7E)-pentadeca-3,5,7-triene-1,9,11-triyne
  参考文献：
  名称：

  New stereoselective methodology for the synthesis of dihydroxerulin and xerulin, potent inhibitors of the biosynthesis of cholesterol

  摘要：

  A new stereoselective methodology for the synthesis of both dihydroxerulin and xerulin has been devised. The key step required cross-coupling reactions between the bromo trienyne, (1E,3E,5E)-l-bromo-8-trimethylsilyl-1,3,5-octatrien-7-yne and the appropriate conjugated diynes. The palladium-catalyzed tandem cross-coupling/cyclization reaction of the resulting polyenynes with (Z)-3-iodo-2-propenoic acid led directly to dihydroxerulin or xerulin with a high degree of stereoselectivity. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.085