2,2-di(t-butyldimethylsilyloxymethyl)oxiran | 857861-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2,2-di(t-butyldimethylsilyloxymethyl)oxiran
• 英文别名: Tert-butyl[(2-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}oxiran-2-yl)methoxy]dimethylsilane；tert-butyl-[[2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxiran-2-yl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 857861-35-9
• 化学式: C₁₆H₃₆O₃Si₂
• 分子量: 332.631
• InChiKey: OVWGYSVCUPQCHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-di(t-butyldimethylsilyloxymethyl)oxiran 在 二氯二茂钛 、 锰 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  水：由Ti（III）和其他单电子转移金属介导的自由基化学中理想的氢原子源？

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600831
• 作为产物：
  描述：

  2,2,3,3,9,9,10,10-octamethyl-6-methylene-4,8-dioxa-3,9-disilaundecane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,2-di(t-butyldimethylsilyloxymethyl)oxiran
  参考文献：
  名称：

  1- [3'-羟基-2'-（羟甲基）丙-1'-烯基]嘧啶核碱基的环化反应：分子内Michael加成到C（5）= C（6）键和分子内脱水。

  摘要：

  研究了一系列无环核苷类似物1a-f进行分子内环化反应的趋势。当用NaOD处理时，所有化合物均与双环化合物2a-f处于平衡状态，这是由于在C（5）= C（6）键上加成了羟基而形成的。当用三乙胺处理时，2,4-嘧啶二酮（1a，b）的衍生物具有最高的分子内迈克尔加成趋势，而用酸对4-氨基-2-吡啶酮（1c-f）的环化进行得最好。的环外双键对于环化的发生至关重要。常用的N-保护基如苯甲酰基和二丁基氨基亚甲基可增强环化作用。在酸性无水条件下1b和1e环化为2,4'-无水化合物1b和1e。

  DOI：

  10.1039/b500777a

文献信息

• Water: The Ideal Hydrogen-Atom Source in Free-Radical Chemistry Mediated by TiIII and Other Single-Electron-Transfer Metals?
  作者：Juan M. Cuerva、Araceli G. Campaña、José Justicia、Antonio Rosales、Juan L. Oller-López、Rafael Robles、Diego J. Cárdenas、Elena Buñuel、J. Enrique Oltra

  DOI：10.1002/anie.200600831

  日期：2006.8.18
• Cyclization reactions of 1-[3′-hydroxy-2′-(hydroxymethyl)prop-1′-enyl]pyrimidine nucleobases: intramolecular Michael additions to the C(5)C(6) bonds and intramolecular dehydrations
  作者：Otto Dahl、Jacob Jensen、Michael Åxman Petersen、Ulla Henriksen

  DOI：10.1039/b500777a

  日期：——

  nucleoside analogues 1a-f to undergo intramolecular cyclization reactions was investigated. All compounds, when treated with NaOD, were in equilibrium with the bicyclic compounds 2a-f, arising from Michael addition of a hydroxy group to the C(5)=C(6) bonds. Derivatives of 2,4-pyrimidinediones (1a,b) had the highest tendency to undergo intramolecular Michael addition when treated with triethylamine, whereas

  研究了一系列无环核苷类似物1a-f进行分子内环化反应的趋势。当用NaOD处理时，所有化合物均与双环化合物2a-f处于平衡状态，这是由于在C（5）= C（6）键上加成了羟基而形成的。当用三乙胺处理时，2,4-嘧啶二酮（1a，b）的衍生物具有最高的分子内迈克尔加成趋势，而用酸对4-氨基-2-吡啶酮（1c-f）的环化进行得最好。的环外双键对于环化的发生至关重要。常用的N-保护基如苯甲酰基和二丁基氨基亚甲基可增强环化作用。在酸性无水条件下1b和1e环化为2,4'-无水化合物1b和1e。