tert-butyl 4-(6-phenylpyridin-2-yl)piperazine-1-carboxylate | 331767-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl 4-(6-phenylpyridin-2-yl)piperazine-1-carboxylate
• CAS: 331767-57-8
• 化学式: C₂₀H₂₅N₃O₂
• 分子量: 339.437
• InChiKey: LGDMDVDTGMFYQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(6-phenylpyridin-2-yl)piperazine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(6-phenylpyridin-2-yl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  SYA16263结构亲和关系研究；D2 受体相互作用对于抑制阿朴吗啡诱导的小鼠攀爬行为是必不可少的吗？

  摘要：

  多巴胺 (DA) 和血清素 (5-HT) 受体是开发抗精神病药的主要目标。每种受体亚型对抗精神病药物药理作用的具体作用仍不清楚。了解抗精神病药物与其在 DA 和 5-HT 受体亚型上的结合亲和力之间的关系对于抗精神病药物的发现非常重要，并可能导致新药的疗效增强。我们之前已经公开了 SYA16263 ( 5 ) 作为一种有趣的化合物，它对 D 2和 D 3受体具有中等放射性配体结合亲和力（分别为Ki  = 124 nM 和 86 nM），并且对 D 4和 5-HT 1A受体具有高结合亲和力（Ki = 3.5 nM 和 1.1 nM）。此外，我们已经证明 SYA16263 ( 5 ) 具有功能选择性并产生类似抗精神病药的行为，但不会在小鼠中诱发僵住症。基于其药理学特征，我们选择SYA16263 ( 5 ) 来研究其结构-亲和力关系，以期获得具有受体亚型选择性的新类似物。在这项研究中，我们介绍了结构修饰的

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115943
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吡啶 、 tert-butyl 4-(benzoyloxy)piperazine-1-carboxylate 在 1.1C₉H₁₈N^(1-)*C₄H₁₀Zn*2Li⁽¹⁺⁾ 、 copper(II) 2-ethylhexanoate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 25.0h， 以36%的产率得到tert-butyl 4-(6-phenylpyridin-2-yl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过去质子锌化进行位点选择性铜催化芳烃和杂芳烃的胺化和叠氮化

  摘要：

  芳烃胺化是通过位点选择性 CH 锌化，然后在温和条件下铜催化与 O-苯甲酰羟胺偶联来实现的。这一成功的关键是由氨基二乙基锌酸锂介导的邻位锌化，它对多种芳烃有效，包括带有简单官能团的非活化芳烃，如氟化物、氯化物、酯、酰胺、醚、腈和三氟甲基以及杂芳烃包括吲哚、噻吩、吡啶和异喹啉。类似的 CH 叠氮化也可以使用叠氮碘来完成，将有用的叠氮基团直接引入到广泛的芳烃和杂芳烃上。这些新的转化提供了快速获得有价值且多样化的氨基芳烃化学空间的途径。通过后期胺化和叠氮化反应合成天然产物 (-)-尼古丁和抗抑郁药舍曲林的新型类似物，证明了它们在有机合成和药物发现中的广泛应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07661

文献信息

• AMIDE COMPOUND
  申请人：KORI Masakuni

  公开号：US20090163508A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  An object of the present invention is to provide a novel fused-ring compound which has a FAAH inhibitory effect and is useful as an analgesic. The present invention relates to a compound represented by formula (I): wherein symbols are as defined in the specification, or salt thereof.

  本发明的一个目的是提供一种具有FAAH抑制作用并且作为镇痛药物有用的新型融环化合物。本发明涉及一种由下式表示的化合物： 其中符号如规范中定义的，或其盐。
• Substituted piperazine derivatives, the preparation thereof and their use as medicaments
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharm GmbH & Co, KG

  公开号：US06818644B1

  公开（公告）日：2004-11-16

  The present invention relates to substituted piperazine derivatives of general formula wherein Ra, Rb, Rc Rf, Rg and m, n and X are defined as in claim 1, the isomers and salts thereof, particularly the physiologically acceptable salts thereof, which are valuable inhibitors of the microsomal triglyseride-transfer protein (MTP), medicaments containing these compounds and their use, as well as the preparation thereof.

  本发明涉及一般式中Ra、Rb、Rc、Rf、Rg和m、n和X如权利要求1中所定义的取代哌嗪衍生物，其异构体和盐，特别是其生理上可接受的盐，这些化合物是微粒体三酰甘油转移蛋白（MTP）的有价值的抑制剂，包含这些化合物的药物以及它们的用途，以及它们的制备。
• <i>N</i>^ε-Acryloyllysine Piperazides as Irreversible Inhibitors of Transglutaminase 2: Synthesis, Structure–Activity Relationships, and Pharmacokinetic Profiling
  作者：Robert Wodtke、Christoph Hauser、Gloria Ruiz-Gómez、Elisabeth Jäckel、David Bauer、Martin Lohse、Alan Wong、Johanna Pufe、Friedrich-Alexander Ludwig、Steffen Fischer、Sandra Hauser、Dieter Greif、M. Teresa Pisabarro、Jens Pietzsch、Markus Pietsch、Reik Löser

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00286

  日期：2018.5.24

  Transglutaminase 2 (TGase 2)-catalyzed transamidation represents an important post-translational mechanism for protein modification with implications in physiological and pathophysiological conditions, including fibrotic and neoplastic processes. Consequently, this enzyme is considered a promising target for the diagnosis of and therapy for these diseases. In this study, we report on the synthesis and kinetic characterization of N-acryloyllysine piperazides as irreversible inhibitors of TGase 2. Systematic structural modifications on 54 new compounds were performed with a major focus on fluorine-bearing substituents due to the potential of such compounds to serve as radiotracer candidates for positron emission tomography. The determined inhibitory activities ranged from 100 to 10 000 M-1 s(-1), which resulted in comprehensive structure activity relationships. Structure activity correlations using various substituent parameters accompanied by covalent docking studies provide an advanced understanding of the molecular recognition for this inhibitor class within the active site of TGase 2. Selectivity profiling of selected compounds for other transglutaminases demonstrated an excellent selectivity toward transglutaminase 2. Furthermore, an initial pharmacokinetic profiling of selected inhibitors was performed, including the assessment of potential membrane permeability and liver microsomal stability.
• US6818644B1
  申请人：——

  公开号：US6818644B1

  公开（公告）日：2004-11-16