cis-4-phenyl-3-[2-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]phenyl]sydnone | 1334749-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: cis-4-phenyl-3-[2-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]phenyl]sydnone
• CAS: 1334749-08-4
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂O₃
• 分子量: 370.408
• InChiKey: MPARBOBAGIMBST-KAMYIIQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-phenyl-3-[2-(methyloxycarbonyl)phenyl]sydnone 在 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 cis-4-phenyl-3-[2-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]phenyl]sydnone 、 trans-4-phenyl-3-[2-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]phenyl]sydnone
  参考文献：
  名称：

  3-(o-stilbenyl)sydnone和3-(o-stilbenyl)-4-取代的sydnone衍生物的合成及其抗肿瘤评价

  摘要：

  通过以下反应顺序合成了一系列新的芪 - sydnone 衍生物：从邻氨基苯甲酸甲酯开始，通过甘氨酸和亚硝基甘氨酸衍生物，制备相应的 3-（邻碳甲氧基苯基）-4-H/Me/Ph-sydnones 并转化为 3 -(o-formylphenyl)-4-H/Me/Ph-sydnones，Wittig 与各种鏻盐反应生成芪基悉尼酮衍生物的原料。评估了最终产品对五种癌细胞系的细胞毒性特性，其中 cis-4-methyl-3-[2-[2-(4methylphenyl)ethenyl]phenyl] sydnone 5 和 cis-4-phenyl-3-[2 -[2-(4-氯苯基)乙烯基]苯基]sydnone 10 表现出最显着的活性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.a01