tert-butyl (3aS,6S,6aS)-6-hydroxy-6a-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxymethyl]-2,3,3a,4,5,6-hexahydrocyclopenta[b]pyrrole-1-carboxylate | 1260376-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl (3aS,6S,6aS)-6-hydroxy-6a-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxymethyl]-2,3,3a,4,5,6-hexahydrocyclopenta[b]pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 1260376-44-0
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₆
• 分子量: 357.447
• InChiKey: YEJBCIGEOCDSDW-ZJNRKIDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3aS,6S,6aS)-6-hydroxy-6a-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxymethyl]-2,3,3a,4,5,6-hexahydrocyclopenta[b]pyrrole-1-carboxylate 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以81%的产率得到tert-butyl (3aS,6aS)-6a-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxymethyl]-2,6-dioxo-3,3a,4,5-tetrahydrocyclopenta[b]pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on palau’amine. Construction of the cyclopentane core via an asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition

  摘要：

  The cyclopentane core of palau'amine has been constructed in optically pure form through the use of an asymmetric azomethine ylid [1,3]-dipolar cycloaddition reaction. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.037
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (3aS,6S,6aS)-6a-(hydroxymethyl)-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-cyclopenta[b]pyrrol-6-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以354 mg的产率得到tert-butyl (3aS,6S,6aS)-6-hydroxy-6a-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxymethyl]-2,3,3a,4,5,6-hexahydrocyclopenta[b]pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on palau’amine. Construction of the cyclopentane core via an asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition

  摘要：

  The cyclopentane core of palau'amine has been constructed in optically pure form through the use of an asymmetric azomethine ylid [1,3]-dipolar cycloaddition reaction. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.037