(5R,6R)-6-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]octadec-1-en-5-ol | 852203-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (5R,6R)-6-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]octadec-1-en-5-ol
• 英文别名: (5R,6R)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-octadec-1-en-5-ol；(5R,6R)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyoctadec-1-en-5-ol
• CAS: 852203-51-1
• 化学式: C₃₄H₅₄O₂Si
• 分子量: 522.887
• InChiKey: KEVFMOZKSGGYLI-CZNDPXEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.57
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R)-6-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]octadec-1-en-5-ol 在 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (5R)-5-[(1R)-1-羟基十三烷基]四氢呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  (R)-2,3-Cyclohexylideneglyceraldehyde, a novel template for facile and simple entry into chiral hydroxy γ-lactones: synthesis of (−)-muricatacin

  摘要：

  (R)-2,3-Cyclohexylideneglyceraldehyde 1 has been used in a simple and efficient synthesis of (-)-muricatacin 10. The required chiron, syn-alkanetriol 2a was prepared by the reduction of a ketone 3 derived from 1. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.002
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-1,2-O-cyclohexylidenepentadecane-3-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (5R,6R)-6-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]octadec-1-en-5-ol
  参考文献：
  名称：

  (R)-2,3-Cyclohexylideneglyceraldehyde, a novel template for facile and simple entry into chiral hydroxy γ-lactones: synthesis of (−)-muricatacin

  摘要：

  (R)-2,3-Cyclohexylideneglyceraldehyde 1 has been used in a simple and efficient synthesis of (-)-muricatacin 10. The required chiron, syn-alkanetriol 2a was prepared by the reduction of a ketone 3 derived from 1. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.002

文献信息

• <i>syn</i> ‐Selective Epoxidation of Chiral Terminal Allylic Alcohols with a Titanium Salalen Catalyst and Hydrogen Peroxide
  作者：Fabian Severin、Giovanni M. Fusi、Christina Wartmann、Jörg‐Martin Neudörfl、Albrecht Berkessel

  DOI：10.1002/anie.202201790

  日期：2022.6.27

  asymmetric epoxidation/kinetic resolution provides access to anti-configured terminal epoxy alcohols with high selectivity, no analogous syn-selective epoxidation process has been available. We report that this “missing link” is provided by a readily available titanium salalen catalyst. Besides allylic alcohols, allylic ethers are epoxidized with extreme syn-selectivity, at low catalyst loading, with

  虽然 Sharpless 不对称环氧化/动力学拆分提供了以高选择性获得反构型末端环氧醇的途径，但目前还没有类似的顺选择性环氧化工艺。我们报告说，这种“缺失的环节”是由现成的钛 salalen 催化剂提供的。除了烯丙醇外，烯丙醚在低催化剂负载下以极高的顺式选择性环氧化，使用水性 H 2 O 2作为氧化剂。