dimethyl 2-(2-(piperidin-1-yl)benzylidene)malonate | 1097259-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: dimethyl 2-(2-(piperidin-1-yl)benzylidene)malonate
• 英文别名: Dimethyl 2-[(2-piperidin-1-ylphenyl)methylidene]propanedioate
• CAS: 1097259-55-6
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: BAAVWPXXKPARSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(2-(piperidin-1-yl)benzylidene)malonate 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以86 %的产率得到dimethyl 2,3,4,4a-tetrahydro-1H-pyrido[1,2-a]quinoline-5,5(6H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  光诱导[1,5]-氢化物位移引发环化

  摘要：

  邻二烷基氨基亚芳基丙二酸酯在没有催化剂的情况下在 LED 照射下经历氢转移介导的环化。发现这种激活模式相对通用，并且可以应用于测试的亚芳基底物中的许多其他受体基序。光源波长的变化为反应条件的微调提供了额外的选择，使得所描述的方法几乎通用。

  DOI：

  10.1039/d3nj01837g
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯甲醛 在 哌啶 、 potassium carbonate 、 苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 dimethyl 2-(2-(piperidin-1-yl)benzylidene)malonate
  参考文献：
  名称：

  光诱导[1,5]-氢化物位移引发环化

  摘要：

  邻二烷基氨基亚芳基丙二酸酯在没有催化剂的情况下在 LED 照射下经历氢转移介导的环化。发现这种激活模式相对通用，并且可以应用于测试的亚芳基底物中的许多其他受体基序。光源波长的变化为反应条件的微调提供了额外的选择，使得所描述的方法几乎通用。

  DOI：

  10.1039/d3nj01837g

文献信息

• Catalytic Enantioselective tert-Aminocyclization by Asymmetric Binary Acid Catalysis (ABC): Stereospecific 1,5-Hydrogen Transfer
  作者：Liujuan Chen、Long Zhang、Jian Lv、Jin-Pei Cheng、Sanzhong Luo

  DOI：10.1002/chem.201201532

  日期：2012.7.16

  Selective H transfer by ABC: A new asymmetric binary acid catalyst was developed to promote 1,5‐H transfer specifically and stereoselectively in tert‐aminocyclization reactions with excellent activity, high enantioselectivity, and broad substrate scope. The H atom (in red) was proven to transfer through a stereospecific suprafacial pathway (see scheme).

  通过ABC进行的选择性H转移：开发了一种新型的不对称二元酸催化剂，可在叔氨基环化反应中特异性和立体选择性地促进1,5-H转移，具有出色的活性，高对映选择性和广泛的底物范围。事实证明，H原子（红色）通过立体特异性表面途径转移（参见方案）。
• Highly Enantioselective Synthesis of Tetrahydroquinolines via Cobalt(II)-Catalyzed Tandem 1,5-Hydride Transfer/Cyclization
  作者：Weidi Cao、Xiaohua Liu、Wentao Wang、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ol1028282

  日期：2011.2.18

  A chiral catalyst prepared from N,N′-dioxide and Co(BF4)2·6H2O was applied in the asymmetric hydride transfer initiated cyclization reaction, giving optically active tetrahydroquinolines in good yields with high enantioselectivities under mild reaction conditions. Meanwhile, in light of the absolute configuration of the product, a possible working model was proposed to explain the origin of the activation

  将由N，N'-二氧化物和Co（BF 4）2 ·6H 2 O制备的手性催化剂用于不对称氢化物转移引发的环化反应中，在温和的反应条件下，以高收率和高对映选择性得到旋光性四氢喹啉。同时，根据产品的绝对配置，提出了可能的工作模型来解释激活和不对称感应的起源。
• Lewis Acid Catalyzed Formation of Tetrahydroquinolines via an Intramolecular Redox Process
  作者：Sandip Murarka、Chen Zhang、Marlena D. Konieczynska、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/ol802519r

  日期：2009.1.1

  Polycyclic tetrahydroquinolines were prepared by an efficient Lewis acid catalyzed 1,5-hydride shift, ring closure sequence. Gadolinium triflate was Identified as a catalyst that Is superior to scandium triflate as well as other Lewis acids. An approach toward a catalytic enantioselective variant Is also described.