(S)-2-hydroxy-5-oxo-5-(tritylamino)pentanoic acid | 1438859-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-2-hydroxy-5-oxo-5-(tritylamino)pentanoic acid
• CAS: 1438859-93-8
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₄
• 分子量: 389.451
• InChiKey: WDMURTBHSCVXFQ-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  86.63
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N'-三苯甲基-L-谷氨酰胺 在 亚硝酸特丁酯 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以14%的产率得到(S)-2-hydroxy-5-oxo-5-(tritylamino)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺-酯突变探索主链氢键在蛋白质-肽相互作用中的作用

  摘要：

  哺乳动物细胞中最常见的蛋白质-蛋白质相互作用模块之一是突触后密度 95/圆盘大/封闭带 1 (PDZ) 域，它参与支架和信号传导，并成为多种疾病的重要药物靶点。与许多其他蛋白质-蛋白质相互作用一样，PDZ 域家族的相互作用涉及分子间氢键的形成：蛋白质的 C 端或内部线性基序作为 β 链结合，与 PDZ 域形成扩展的反平行 β 折叠。尽管大量工作集中在蛋白质配体的氨基酸侧链的重要性上，但骨架氢键在结合反应中的作用尚不清楚。使用酰胺酯取代来扰乱骨架氢键模式，我们系统地探测了四个不同的 PDZ 结构域和对应于天然蛋白质配体的肽之间的假定骨架氢键。肽配体的三个 C 端酰胺的酰胺酯突变严重影响了与 PDZ 结构域的亲和力，表明氢键对配体结合有显着贡献（结合能的明显变化，ΔΔG = 1.3 至 >3.8 kcal mol (-1))。这种亲和力的降低主要是由于解离速率常数的增加，但发现一些酰胺-酯突变

  DOI：

  10.1021/ja402875h

文献信息

• Learning from Peptides to Access Functional Precision Polymer Sequences
  作者：Eva Maron、Jordan H. Swisher、Joris J. Haven、Tara Y. Meyer、Tanja Junkers、Hans G. Börner

  DOI：10.1002/anie.201902217

  日期：2019.7.29

  Functional precision polymers based on monodisperse oligo(N‐substituted acrylamide)s and oligo(2‐substituted‐α‐hydroxy acid)s have been synthesized. The discrete sequences originate from a direct translation of side‐chain functionality sequences of a peptide with well‐studied properties. The peptide was previously selected to solubilize the photosensitizer meta‐tetra(hydroxyphenyl)chlorin. The resulting

  合成了基于单分散低聚（N-取代的丙烯酰胺）和低聚（2-取代-α-羟基酸）的功能精密聚合物。离散序列源自具有良好研究性质的肽的侧链功能序列的直接翻译。先前已选择该肽来增溶光敏剂间四（羟苯基）二氢卟酚。所得拟肽制剂添加剂保留了母体肽的药物增溶和释放特性。在某些情况下，可以获得卓越的性能，可将最高有效负载量提高40％，并将初始药物释放速度提高27倍。