5,5-dimethyl-2-(1-naphthyl)-4-oxo-4,5-dihydro-3-furancarboxamide | 1429301-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,5-dimethyl-2-(1-naphthyl)-4-oxo-4,5-dihydro-3-furancarboxamide
• CAS: 1429301-07-4
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: FMKPCWBJWUNQAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  69.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-dimethyl-2-(1-naphthyl)-4-oxo-4,5-dihydro-3-furancarbonitrile 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以45%的产率得到5,5-dimethyl-2-(1-naphthyl)-4-oxo-4,5-dihydro-3-furancarboxamide
  参考文献：
  名称：

  One-pot tandem synthesis of fluorescent 5-naphthyl-3(2H)-furanones

  摘要：

  Fluorescent 3(2H)-furanones, 4-cyano-2,2-dialky1-5-(1- or 2-)naphthy1-3(2H)-furanones, have been synthesized in 69-81% yield by a one-pot procedure, via the tandem reaction of tertiary cyanopropargylic alcohols with 1- and 2-naphthoic acids under mild transition-metal free conditions (Et3N, 20-25 degrees C for 48-192 h or 55-60 degrees C for 7-13 h, MeCN). The synthesized compounds fluoresce in the visible region (lambda(max)=419-431 nm), thus being prospective fluorescent biolabels. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.007