(S,4R)-2-octyn-4-ol MαNP ester | 1038396-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S,4R)-2-octyn-4-ol MαNP ester
• CAS: 1038396-33-6
• 化学式: C₂₂H₂₆O₃
• 分子量: 338.447
• InChiKey: KBTKXGYGXGRJAJ-AVRDEDQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-octyn-4-ol 、 (S)-(+)-2-甲氧基-2-(1-萘基)丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以21%的产率得到(S,4R)-2-octyn-4-ol MαNP ester
  参考文献：
  名称：

  对映纯脂肪族乙炔醇的合成及其绝对构型的 1 H NMR 各向异性和/或 X 射线晶体学测定

  摘要：

  MαNP 酸法已应用于外消旋脂肪族乙炔醇，以同时制备对映纯醇并通过 1H NMR 各向异性确定它们的绝对构型。外消旋乙炔醇 6–8、11 和 20 与 MαNP 酸 (S)-(+)-1 酯化，得到非对映异构 MαNP 酯，通过硅胶高效液相色谱法将其有效分离，分离因子 α 范围为 1.60–1.93。1H NMR 各向异性因子 Δδ [= δ(2nd fr.) – δ(1st fr.)] 由第一个 (22a–27a) 和第二个洗脱的 MαNP 酯 (22b–27b) 的数据计算得出。首先洗脱的酯的绝对构型由 MαNP 扇区规则中 Δδ 值的分布确定。在 MαNP 酯 26b 的情况下，指定的绝对构型由 X 射线晶体学证实。MαNP 酯的溶剂分解产生对映纯乙炔醇 5-8，具有确定的绝对构型。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800012