5-tert-butoxy-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-4-methyl-bicyclo[2.2.2]octan-2-one | 929097-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5-tert-butoxy-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-4-methyl-bicyclo[2.2.2]octan-2-one
• 英文别名: (1R,3R,4S,5S,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-4-methyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]bicyclo[2.2.2]octan-2-one
• CAS: 929097-27-8
• 化学式: C₁₉H₃₆O₄Si
• 分子量: 356.578
• InChiKey: NICHBDGLYXHQCD-DGHFKXIXSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-tert-butoxy-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-4-methyl-bicyclo[2.2.2]octan-2-one 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 2-tert-butoxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanoxy)-1-methyl-cyclohexane-1,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  重新审视双环 [2.2.2] 辛酮系统的 Baeyer-Villiger 氧化：寻找基于 m-CPBA 介导的选择性氧插入的重取代环己烷的模块化构建

  摘要：

  本文描述的是使用 Baeyer-Villiger 氧化将氧选择性插入到不同取代的双环 [2.2.2] 辛酮系统中，该系统通过连续多米诺过程合成。通过使用适当的步骤顺序并从常见的中间体 2a 开始，可以访问具有适当取代基的六元环系统，这些取代基可以作为多种功能的替代物。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700321
• 作为产物：
  描述：

  5-tert-butoxy-7-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-methylbicyclo[2.2.2]octan-2-one 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 5-tert-butoxy-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-4-methyl-bicyclo[2.2.2]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  以连续异多米诺转化为关键反应步骤，由茚二醇合成手性配体

  摘要：

  我们在此报告了通过连续多米诺法合成的双环 [2.2.2] 辛烷系统的详细说明，用于高度官能化的立体纯衍生物，可用作多齿配体以生成不对称催化剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600730