4-(α-methylstyryl)-1-phenylazetidin-2-one | 122598-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-(α-methylstyryl)-1-phenylazetidin-2-one
• 英文别名: 1-phenyl-4-[(E)-1-phenylprop-1-en-2-yl]azetidin-2-one
• CAS: 122598-54-3
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: OSQJJSGRLASFBE-WYMLVPIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-methyltrans-cinnamyl N-phenylimine 、 溴乙酸乙酯 在 三甲基氯硅烷 、 锌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以75%的产率得到4-(α-methylstyryl)-1-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  The Reformatskii type reaction of Gilman and Speeter in the preparation of valuable .beta.-lactams in carbapenem synthesis: scope and synthetic utility

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00285a021

文献信息

• The α-bromoester-imine condensation promoted by zinc-trimethylchlorosilane: a stereospecific short formal synthesis of (±)-carbapenem antibiotics and related compounds
  作者：Fernando P. Cossío、José M. Odriozola、Mikel Oiarbide、Claudio Palomo

  DOI：10.1039/c39890000074

  日期：——

  Ethyl bromoacetate reacts with imines in the presence of zinc activated by trimethylchlorosilane to give high yields of 3-unsubstituted β-lactams.

  在三甲基氯硅烷活化的锌存在下，溴乙酸乙酯与亚胺反应，可高产率生成3-未取代的β-内酰胺。
• PALOMO, CLAUDIO;COSSIO, FERNANDO P.;ARRIETA, ANA;ODRIOZOLA, JOSE M.;OIARB+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N4, C. 5736-5745
  作者：PALOMO, CLAUDIO、COSSIO, FERNANDO P.、ARRIETA, ANA、ODRIOZOLA, JOSE M.、OIARB+

  DOI：——

  日期：——