5-(1,2-diphenylethenyl)-furfural | 74827-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 5-(1,2-diphenylethenyl)-furfural
• 英文别名: 5-[(Z)-1,2-diphenylethenyl]furan-2-carbaldehyde
• CAS: 74827-15-9
• 化学式: C₁₉H₁₄O₂
• 分子量: 274.319
• InChiKey: TWCNVHDIZUWACM-AQTBWJFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 二苯基乙炔 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2,2-二甲基丁酸 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 34.0h， 以83%的产率得到5-(1,2-diphenylethenyl)-furfural
  参考文献：
  名称：

  钯/羧酸催化糠醛及其衍生物的炔烃烷基化

  摘要：

  糠醛及其衍生物在钯/羧酸催化剂的存在下通过α-CH活化与炔烃进行烯基化反应，得到相应的单和双烯基化产物。在该反应过程中，反应性醛基保持完整。该催化体系可对具有吸电子取代基的呋喃底物进行选择性烯基化。

  DOI：

  10.1002/cctc.202001685

文献信息

• ADDITION OF 5-MEMBERED AROMATIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS TO ACETYLENES CATALYZED BY TETRARHODIUM DODECACARBONYL: SYNTHESES OF VINYL SUBSTITUTED AROMATIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  作者：Pangbu Hong、Bo-Re Cho、Hiroshi Yamazaki

  DOI：10.1246/cl.1980.507

  日期：1980.5.5

  In the presence of a catalytic amount of Rh4(CO)12 furan adds to diphenylacetylene (1a) to give 1-(2-furyl)-1,2-diphenylethylene in a 80% yield. Similarly, from 2-substituted furans are obtained the adducts (3e–3h), in which the furyls attach to the olefin at the 5-position of the rings, in good yields. Thiophene and N-methylpyrrole also react with 1a to afford the corresponding ethylenes.

  在催化量的 Rh4(CO)12 呋喃存在下加入二苯乙炔 (1a) 中，以 80% 的产率得到 1-(2-呋喃基)-1,2-二苯乙烯。类似地，从 2-取代呋喃得到加合物 (3e-3h)，其中呋喃基以良好的产率连接到环的 5 位的烯烃上。噻吩和 N-甲基吡咯也与 1a 反应得到相应的乙烯。
• HONG P.; CHO B.-R.; YAMAZAKI H., CHEM. LETT., 1980, NO 5, 507-510
  作者：HONG P.、 CHO B.-R.、 YAMAZAKI H.

  DOI：——

  日期：——