1-(2-methyl-1-propenyl)-1-phenylsilacyclobutane | 162754-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(2-methyl-1-propenyl)-1-phenylsilacyclobutane
• 英文别名: 1-(2-methylprop-1-enyl)-1-phenylsiletane
• CAS: 162754-73-6
• 化学式: C₁₃H₁₈Si
• 分子量: 202.371
• InChiKey: XYDLPNRLQPHZLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.7±7.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methyl-1-propenyl)-1-phenylsilacyclobutane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-1-methyl-1-phenylsilacyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Nucleophile-Induced Ring Enlargement of 1-(1-Iodoalkyl)silacyclobutane and 1-(1,2-Epoxyalkyl)silacyclobutane into Silacyclopentane. Application to the Syntheses of 1,4-Diol, 4-Alken-1-ol, and 1,4,5-Triol

  摘要：

  已描述了两种将硅杂环丁烷扩大为硅杂环戊烷的方法：（1）1-（1-碘烷基）硅杂环丁烷与t-BuOK或AgOAc处理后得到2-烷基-1-硅杂环戊烷，这些产物可通过碳-硅键的氧化裂解容易地转化为1,4-二醇。（2）i-PrOLi加成到1-[（Z）-1,2-环氧己基]-1-甲基硅杂环丁烷中，得到erythro-2-（1-羟基戊基）-1-异丙氧基-1-甲基硅杂环戊烷，后者可转化为（Z）-4-壬烯-1-醇、（E）-4-壬烯-1-醇或1,4,5-壬三醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.250
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-1-Propenylmagnesium Bromide 、 1-chloro-1-phenyl-1-silacyclobutane 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以48%的产率得到1-(2-methyl-1-propenyl)-1-phenylsilacyclobutane
  参考文献：
  名称：

  Nucleophile-Induced Ring Enlargement of 1-(1-Iodoalkyl)silacyclobutane and 1-(1,2-Epoxyalkyl)silacyclobutane into Silacyclopentane. Application to the Syntheses of 1,4-Diol, 4-Alken-1-ol, and 1,4,5-Triol

  摘要：

  已描述了两种将硅杂环丁烷扩大为硅杂环戊烷的方法：（1）1-（1-碘烷基）硅杂环丁烷与t-BuOK或AgOAc处理后得到2-烷基-1-硅杂环戊烷，这些产物可通过碳-硅键的氧化裂解容易地转化为1,4-二醇。（2）i-PrOLi加成到1-[（Z）-1,2-环氧己基]-1-甲基硅杂环丁烷中，得到erythro-2-（1-羟基戊基）-1-异丙氧基-1-甲基硅杂环戊烷，后者可转化为（Z）-4-壬烯-1-醇、（E）-4-壬烯-1-醇或1,4,5-壬三醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.250