(phenylethynyl)(1-naphthyl)(p-tolyl)stibane | 312308-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (phenylethynyl)(1-naphthyl)(p-tolyl)stibane
• 英文别名: (1-naphthyl)(phenylethynyl)(p-tolyl)stibane
• CAS: 312308-61-5
• 化学式: C₂₅H₁₉Sb
• 分子量: 441.176
• InChiKey: GVEFSOALBARJDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (phenylethynyl)(1-naphthyl)(p-tolyl)stibane 、 (S)-(-)-N,N-二甲基-1-苯乙胺 在 n-C₄H₉Li 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以69%的产率得到Sb(R/S)-(1-naphthyl)[2-(S)-(1-dimethylaminoethyl)phenyl](p-tolyl)stibane
  参考文献：
  名称：

  分子内具有Sb⋯N相互作用的Sb-手性有机锑化合物的合成及其通过邻钯的苄胺配合物分离成光学纯的化合物

  摘要：

  具有芳基上的胺部分，锑（Sb的手性triarylstibanes的非对映体混合物[R /小号（芳基） - ）[2-（小号） - （1-二甲基氨基乙基）苯基]（p -甲苯基）stibanes（4A - c）是通过格氏试剂2a - c和2-[（S）-（二甲氨基）乙基]苯基锂通过逐步亲核取代双（苯基乙炔基）（对甲苯基）锡烷（1）上的乙炔基而制备的。尽管无法成功分离4的非对映异构体混合物，但可以通过其钯配合物6轻松分离它们。由stibanes 4与二μ-二氯双（2-二甲基氨基苄基-C 1，N）二铝（II）反应形成的（5）。此处分离的非对映体纯的Sb-手性二苯乙烯基酯是光学稳定的，即使在甲苯或吡啶中于110°C加热24小时，也未观察到在手性锑中心有外消旋作用。Sb（S）-[2-（S）-（1-二甲基氨基乙基）苯基]（1-萘基）（对甲苯基）硬脂烷（4b - B）的单X射线晶体分析表明，锑和氮原子。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(02)01622-4
• 作为产物：
  描述：

  dibromo(p-tolyl)stibane 在 n-C₄H₉Li 、 Mg 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 (phenylethynyl)(1-naphthyl)(p-tolyl)stibane
  参考文献：
  名称：

  分子内具有Sb⋯N相互作用的Sb-手性有机锑化合物的合成及其通过邻钯的苄胺配合物分离成光学纯的化合物

  摘要：

  具有芳基上的胺部分，锑（Sb的手性triarylstibanes的非对映体混合物[R /小号（芳基） - ）[2-（小号） - （1-二甲基氨基乙基）苯基]（p -甲苯基）stibanes（4A - c）是通过格氏试剂2a - c和2-[（S）-（二甲氨基）乙基]苯基锂通过逐步亲核取代双（苯基乙炔基）（对甲苯基）锡烷（1）上的乙炔基而制备的。尽管无法成功分离4的非对映异构体混合物，但可以通过其钯配合物6轻松分离它们。由stibanes 4与二μ-二氯双（2-二甲基氨基苄基-C 1，N）二铝（II）反应形成的（5）。此处分离的非对映体纯的Sb-手性二苯乙烯基酯是光学稳定的，即使在甲苯或吡啶中于110°C加热24小时，也未观察到在手性锑中心有外消旋作用。Sb（S）-[2-（S）-（1-二甲基氨基乙基）苯基]（1-萘基）（对甲苯基）硬脂烷（4b - B）的单X射线晶体分析表明，锑和氮原子。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(02)01622-4

文献信息

• Synthesis of enantiomerically pure Sb-chirogenic organoantimony compounds and their crystal structures
  作者：Shuji Yasuike、Yoshihito Kishi、Shin-ichiro Kawara、Kentaro Yamaguchi、Jyoji Kurita

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.10.042

  日期：2006.5

  (2a–c). The optical resolution of the racemic (±)-5a,b was attained via separation of a diastereomeric mixture of their palladium complexes (S)-7 formed from the reactions of (±)-5a,b with di-μ-chlorobis[(S)-dimethyl(1-ethyl-α-naphthyl)aminato-C2,N]dipalladium(II) (6). The enantiomerically pure Sb-chirogenic stibanes isolated here were optically stable, and no racemization on the chiral antimony center

  通过乙炔基的亲核取代，制备了具有杂原子部分（如芳基邻位的4,4-二甲基-2-恶唑啉基，甲氧基甲基和二苯基膦基取代基）的Sb致色有机锑化合物（±）-5a – c（1-萘基）（苯基乙炔基）（对甲苯基）二苯乙烯（3）上的芳基锂试剂（2a – c）。-外消旋（±）的光学分辨率图5a，b是通过它们的钯络合物的非对映体混合物的分离得到（小号） - 7从（±）的反应而形成的-图5a，b具有二μ-氯双[（S）-二甲基（1-乙基-α-萘基）氨基-C 2，N ]二钯（II）（6）。在此分离出的对映体纯的Sb-生色stibanes光学稳定，即使将它们在室温下在氯仿中静置72小时以上，也未观察到在手性锑中心有外消旋作用。分别通过（+）- 5aB和锑-钯配合物（7bB）的单晶X射线分析确定了包括绝对构型的5a，b的结构。分析还表明，锑和锑之间存在分子内相互作用。Sb（S）-（+）- 5aB分子中的2-氮原子。