4-nitro-N-(4-phenylchroman-3-yl)benzenesulfonamide | 1326704-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 4-nitro-N-(4-phenylchroman-3-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-nitro-N-[(3S,4R)-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 1326704-02-2
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₅S
• 分子量: 410.45
• InChiKey: MACTVXSZQKJFTK-TZIWHRDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 copper(II) perchlorate hexahydrate 、 potassium carbonate 、 (4S,4S')-(-)-2,2'-(1-methylethylidene)bis[4,5-dihydro-4-(phenylmethyl)oxazole] 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-nitro-N-(4-phenylchroman-3-yl)benzenesulfonamide 、 4-nitro-N-(4-phenylchroman-3-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  芳基肉桂醚的催化对映选择性氮杂芳基化反应对反式3-氨基-4-芳基苯并二氢吡喃的合成

  摘要：

  已详细证明了芳基肉桂基醚的催化对映选择性一锅叠氮芳基化反应。发现合适的铜催化剂和手性双恶唑啉配体的组合对于不对称的叠氮化和随后的分子内芳基化（Friedel-Crafts）反应非常有效，为合成反式-3-氨基-4-芳基苯并二氢吡喃提供了直接的方法。具有高区域，非对映异构体（dr> 99：1）和对映选择性（高达95％ee），且产率中等。反式-3-氨基-4-芳基苯并二氢吡喃是用于合成异色喹啉化合物（例如多黄嘌呤）的高级中间体，该化合物是多巴胺D 1受体的强效选择性全激动剂。

  DOI：

  10.1021/jo200711s