1-<(2,3-dihydro-4-methyl-2,3-diphenyl-2-azetyl)carbonyl>pyrrolidine N-oxide | 75909-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-<(2,3-dihydro-4-methyl-2,3-diphenyl-2-azetyl)carbonyl>pyrrolidine N-oxide
• 英文别名: 1-[(2,3-dihydro-4-methyl-2,3-diphenyl-2-acetyl)-carbonyl]-pyrrolidine-N-oxide；[(2S,3R)-4-methyl-1-oxido-2,3-diphenyl-3H-azet-1-ium-2-yl]-pyrrolidin-1-ylmethanone
• CAS: 75909-32-9
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₂
• 分子量: 334.418
• InChiKey: VTYFZAHULWARFV-TZIWHRDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(2,3-dihydro-4-methyl-2,3-diphenyl-2-azetyl)carbonyl>pyrrolidine N-oxide 以 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Woodward-Hoffmann 规则扩展到杂环系统：1-氮杂环丁烯 1-氧化物的立体有择热异构化

  摘要：

  基于未回收的起始材料，在硅胶上对混合物进行色谱分析允许以 60% 的产率分离 Sa。为了在 phytuberin 中形成四氢和二氢呋喃环，将通过 5a 中的苄基氢解制备的二醇 5b 与 3.5 当量的 DIBAL-H（-40 ℃，1.0 小时；0 ℃，0.5 H)，如对相关甲酰螺内酯的还原所述。~ 用 2 N NaOH 处理混合物得到脱乙酰植物块茎素 (lb)，[ a I 2 f D -34.6' (c 0.1, EtOH)，产率为 63% . 这种材料表现出与先前报道的那些相同的光谱特性。~ ~lb (Ac20, Et3N, 催化量的 4-NJV-二甲基氨基吡啶'~) 的乙酰化得到 71% (-)-phytuberin (la), [(u]24D -34.0' (c 0.25, EtOH)

  DOI：

  10.1021/ja00545a033
• 作为产物：
  描述：

  苯,(2-硝基-1-丙烯基)-,(E)- 、 1-phenyl-2-(1-pyrrolidinyl)acetylene 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 72.0h， 以23%的产率得到1-<(2,3-dihydro-4-methyl-2,3-diphenyl-2-azetyl)carbonyl>pyrrolidine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of four-membered cyclic nitrones. 1. Synthesis and thermal isomerization of 2,3-dihydroazete 1-oxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00349a004

文献信息

• Chemistry of four-membered cyclic nitrones. 2. 1,3-Dipolar cycloaddition reactions with electron-deficient acetylenes and conversion of the 1,3-dipolar adducts into pyridine derivatives
  作者：Marcel L. M. Pennings、Guerol Okay、David N. Reinhoudt、Sybolt Harkema、Gerrit J. Van Hummel

  DOI：10.1021/jo00144a005

  日期：1982.11
• Chemistry of four-membered cyclic nitrones. 1. Synthesis and thermal isomerization of 2,3-dihydroazete 1-oxides
  作者：Marcel L. M. Pennings、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1021/jo00349a004

  日期：1982.5
• Extension of the Woodward-Hoffmann rules to heterocyclic systems: stereospecific thermal isomerization of 1-azacyclobutene 1-oxides
  作者：M. L. M. Pennings、D. N. Reinhoudt、S. Harkema、G. J. Van Hummel

  DOI：10.1021/ja00545a033

  日期：1980.12

  tography of the mixture on silica gel allowed the isolation of Sa in 60% yield, based on unrecovered starting material. In order to form the tetrahydro and dihydrofuran rings in phytuberin, diol 5b, which was prepared by hydrogenolysis of the benzyl groups in 5a, was reacted with 3.5 equiv of DIBAL-H (-40 'C, 1.0 h; 0 'C, 0.5 H), as described for the reduction of the related formylspirob~tenolide.~

  基于未回收的起始材料，在硅胶上对混合物进行色谱分析允许以 60% 的产率分离 Sa。为了在 phytuberin 中形成四氢和二氢呋喃环，将通过 5a 中的苄基氢解制备的二醇 5b 与 3.5 当量的 DIBAL-H（-40 ℃，1.0 小时；0 ℃，0.5 H)，如对相关甲酰螺内酯的还原所述。~ 用 2 N NaOH 处理混合物得到脱乙酰植物块茎素 (lb)，[ a I 2 f D -34.6' (c 0.1, EtOH)，产率为 63% . 这种材料表现出与先前报道的那些相同的光谱特性。~ ~lb (Ac20, Et3N, 催化量的 4-NJV-二甲基氨基吡啶'~) 的乙酰化得到 71% (-)-phytuberin (la), [(u]24D -34.0' (c 0.25, EtOH)