1-<(2,3-dihydro-4-methyl-2,3-diphenyl-2-azetyl)carbonyl>pyrrolidine N-oxide | 75909-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-<(2,3-dihydro-4-methyl-2,3-diphenyl-2-azetyl)carbonyl>pyrrolidine N-oxide
• 英文别名: 1-[(2,3-dihydro-4-methyl-2,3-diphenyl-2-acetyl)-carbonyl]-pyrrolidine-N-oxide；[(2S,3R)-4-methyl-1-oxido-2,3-diphenyl-3H-azet-1-ium-2-yl]-pyrrolidin-1-ylmethanone
• CAS: 75909-32-9
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₂
• 分子量: 334.418
• InChiKey: VTYFZAHULWARFV-TZIWHRDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(2,3-dihydro-4-methyl-2,3-diphenyl-2-azetyl)carbonyl>pyrrolidine N-oxide 以 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Woodward-Hoffmann 规则扩展到杂环系统：1-氮杂环丁烯 1-氧化物的立体有择热异构化

  摘要：

  基于未回收的起始材料，在硅胶上对混合物进行色谱分析允许以 60% 的产率分离 Sa。为了在 phytuberin 中形成四氢和二氢呋喃环，将通过 5a 中的苄基氢解制备的二醇 5b 与 3.5 当量的 DIBAL-H（-40 ℃，1.0 小时；0 ℃，0.5 H)，如对相关甲酰螺内酯的还原所述。~ 用 2 N NaOH 处理混合物得到脱乙酰植物块茎素 (lb)，[ a I 2 f D -34.6' (c 0.1, EtOH)，产率为 63% . 这种材料表现出与先前报道的那些相同的光谱特性。~ ~lb (Ac20, Et3N, 催化量的 4-NJV-二甲基氨基吡啶'~) 的乙酰化得到 71% (-)-phytuberin (la), [(u]24D -34.0' (c 0.25, EtOH)

  DOI：

  10.1021/ja00545a033
• 作为产物：
  描述：

  苯,(2-硝基-1-丙烯基)-,(E)- 、 1-phenyl-2-(1-pyrrolidinyl)acetylene 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 72.0h， 以23%的产率得到1-<(2,3-dihydro-4-methyl-2,3-diphenyl-2-azetyl)carbonyl>pyrrolidine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of four-membered cyclic nitrones. 1. Synthesis and thermal isomerization of 2,3-dihydroazete 1-oxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00349a004

文献信息

• Chemistry of four-membered cyclic nitrones. 2. 1,3-Dipolar cycloaddition reactions with electron-deficient acetylenes and conversion of the 1,3-dipolar adducts into pyridine derivatives
  作者：Marcel L. M. Pennings、Guerol Okay、David N. Reinhoudt、Sybolt Harkema、Gerrit J. Van Hummel

  DOI：10.1021/jo00144a005

  日期：1982.11