2-acetamido-6-O-acetyl-2-deoxy-3,4,5-tri-O-methoxymethyl-D-glucose propane-1,3-diyldithioacetal | 911387-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-acetamido-6-O-acetyl-2-deoxy-3,4,5-tri-O-methoxymethyl-D-glucose propane-1,3-diyldithioacetal
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-5-acetamido-5-(1,3-dithian-2-yl)-2,3,4-tris(methoxymethoxy)pentyl] acetate
• CAS: 911387-83-2
• 化学式: C₁₉H₃₅NO₉S₂
• 分子量: 485.62
• InChiKey: CDVYGXOAQFYZIP-BRSBDYLESA-N

物化性质

• 沸点：
  619.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-6-O-acetyl-2-deoxy-3,4,5-tri-O-methoxymethyl-D-glucose propane-1,3-diyldithioacetal 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到2-acetamido-2-deoxy-3,4,5-tri-O-methoxymethyl-D-glucose propane-1,3-diyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物的丙烷-1,3-二基二硫缩醛；第 7 部分：通过 d-氨基葡萄糖丙烷-1,3-二基二硫缩醛衍生物的分子内环化制备氨基环醇和亚氨基糖

  摘要：

  由 D-氨基葡萄糖丙烷-1,3 高效合成多功能 3,4,5-三-O-保护的 2-酰基氨基-2-脱氧-6-O-甲苯磺酰基-D-葡萄糖丙烷-1,3-二基二硫缩醛中间体-二基二硫缩醛或其衍生物。这些中间体的分子内环化产生了生物学上重要的氨基环醇以及亚氨基糖。中间体上的 3,4-O-亚甲基保护不会阻碍环化。所得氨基环醇和带有正交保护基的亚氨基糖是区域选择性修饰的理想选择。因此，还讨论了去保护方法。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942430
• 作为产物：
  描述：

  D-glucoasamine hydrochloride 在 吡啶 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-acetamido-6-O-acetyl-2-deoxy-3,4,5-tri-O-methoxymethyl-D-glucose propane-1,3-diyldithioacetal
  参考文献：
  名称：

  对氨基葡萄糖丙烷-1,3-二基二硫缩醛的保护基操纵

  摘要：

  d-氨基葡萄糖丙烷-1,3-二基二硫缩醛是一种通用的合成构件，尤其是与Corey-Seebach方法结合使用时。因此，探索此化合物上主要与Corey-Seebach方法一起使用的相容保护基模式是一项基础性工作。应用了各种保护基团策略。通常，对d-氨基葡萄糖丙烷-1,3-二基二硫缩醛进行N-保护可得到N-邻苯二甲酰基，N-Boc和N-Ac衍生物。在N‐Ac衍生物上，通过基本的稳定保护基团区分3,4–和5,6–羟基的实验产生了有用的中间体。还应用了N-Ac衍生物的6-羟基的选择性保护。所得N‐Ac‐6‐O‐酰基d‐葡萄糖胺丙烷‐1的其余仲羟基

  DOI：

  10.1080/07328300701540183