bis(pent-4-ynyl) N,N-diisopropylphosphoramidite | 1374528-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳化物
• 英文名称: bis(pent-4-ynyl) N,N-diisopropylphosphoramidite
• 英文别名: N-bis(pent-4-ynoxy)phosphanyl-N-propan-2-ylpropan-2-amine
• CAS: 1374528-95-6
• 化学式: C₁₆H₂₈NO₂P
• 分子量: 297.378
• InChiKey: MSFCTGVIKOZQHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 、 二氯-N,N-二异丙基亚磷酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到bis(pent-4-ynyl) N,N-diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学对寡核苷酸进行多重 5'-标记的双和三炔亚磷酰胺

  摘要：

  制备了三种具有两种或三种炔烃功能的新型亚磷酰胺，并将其引入寡核苷酸的 5' 端。通过使用点击化学 (CuAAC) 将得到的双和三炔寡核苷酸与乙酰硫代己基、二茂铁碳酰胺己基或碳水化合物-丙基叠氮化物缀合以提供多缀合寡核苷酸。结合在溶液中或在固体支持物上进行，效率很高。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101763

文献信息

• Glycoclusters and their pharmaceutical use as antibacterials
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)

  公开号：EP2851371A1

  公开（公告）日：2015-03-25

  A molecule responding to formula (I) of the glycocluster type with galactose residues at their extremities. Simple and efficient methods for the preparation of these compounds. Medical use of compounds (I) as inhibitors of infections by Pseudomonas aeruginosa, more specifically as inhibitors of Pseudomonas aeruginosa's virulence.

  一种分子对糖团类型的公式（I）作出反应，其末端带有半乳糖残基。制备这些化合物的简单高效方法。化合物（I）作为铜绿假单胞菌感染的抑制剂的医药用途，更具体地作为铜绿假单胞菌毒力的抑制剂。
• Synthesis of a Library of Fucosylated Glycoclusters and Determination of their Binding toward Pseudomonas aeruginosa Lectin B (PA-IIL) Using a DNA-Based Carbohydrate Microarray
  作者：Béatrice Gerland、Alice Goudot、Gwladys Pourceau、Albert Meyer、Vincent Dugas、Samy Cecioni、Sébastien Vidal、Eliane Souteyrand、Jean-Jacques Vasseur、Yann Chevolot、François Morvan

  DOI：10.1021/bc2006434

  日期：2012.8.15

  16 fucosylated glycoclusters with antenna-like, linear, or crown-like spatial arrangements were synthesized using a combination of DNA solid-phase synthesis and alkyne azide 1,3-dipolar cycloaddition (CuAAC). Their binding properties toward PA-IIL were then evaluated based on DNA directed immobilization (DDI) carbohydrate microarray. Our results suggested that the antenna-like scaffold was preferred

  铜绿假单胞菌（PA）是革兰氏阴性机会病原体，是囊性纤维化（CF）肺气道中的主要病原体。尽管由于耐药菌株的出现和生物膜的形成，尽管进行了积极的抗生素治疗，但通常仍会导致慢性呼吸道感染。凝集素PA-IIL（LecB）是PA中的一种岩藻糖特异性凝集素，被怀疑与宿主识别/粘附和生物膜形成有关。因此，可以预见它可以作为潜在的治疗靶标。在此，使用DNA固相合成和叠氮炔1，3-偶极环加成法（CuAAC）的组合，合成了具有天线样，线性或冠状空间排列的16个岩藻糖基化糖基团。然后基于DNA固定化（DDI）碳水化合物微阵列评估了它们对PA-IIL的结合特性。我们的结果表明，类似天线的支架比线性或冠状的糖团更受青睐。在冠状碳水化合物为中心的岩藻糖基化糖团中，基于甘露糖的核心优于基于葡萄糖和半乳糖的核心。还评估了连接臂的影响，岩藻胶与岩心之间的长连接体比短壁胶粘体的结合稍好。
• GLYCOCLUSTERS AND THEIR PHARMACEUTICAL USE AS ANTIBACTERIALS
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique

  公开号：EP3049426B1

  公开（公告）日：2017-11-01