5-bromofuran-2-carboxylic acid (2-benzofuran-3-yl-ethyl)-amide | 906344-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-bromofuran-2-carboxylic acid (2-benzofuran-3-yl-ethyl)-amide
• 英文别名: 5-bromofuran-2-carboxylic acid (2-benzofuran-3-yl-ethyl)amide；N-[2-(1-benzofuran-3-yl)ethyl]-5-bromofuran-2-carboxamide
• CAS: 906344-96-5
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO₃
• 分子量: 334.169
• InChiKey: FKPLQRGXLVJYNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromofuran-2-carboxylic acid (2-benzofuran-3-yl-ethyl)-amide 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(2-benzofuran-3-yl-ethyl)-7-bromo-6,6-dimethyl-10-oxa-3-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]-dec-8-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  卤素取代基对涉及呋喃酰胺的分子内环加成反应的影响

  摘要：

  涉及一系列N的分子内Diels-Alder反应研究了-烯基取代的呋喃酰胺。在80-110°C加热时，高产率形成稳定的官能化氧杂降冰片烯。环加成反应包括几种溴取代的呋喃酰胺，与未取代的反应相比，发现这些系统以更快的速率和更高的收率进行反应。通过在呋喃环的3或5位掺入卤素可以观察到这种效果，并且这种效果很普遍。已经用量子力学计算研究了卤素取代的呋喃的环加成率增加的原因。这些反应的成功归因于反应放热的增加。这既降低了活化焓，又增加了逆向加成的障碍。呋喃上的卤素取代会增加反应物能量并稳定产品，

  DOI：

  10.1021/jo0602322
• 作为产物：
  描述：

  5-bromofuran-2-carboxylic acid (2-benzofuran-3-yl-ethyl)(tert-butyl)amide 以 xylene 为溶剂， 生成 5-bromofuran-2-carboxylic acid (2-benzofuran-3-yl-ethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  卤素取代基对涉及呋喃酰胺的分子内环加成反应的影响

  摘要：

  涉及一系列N的分子内Diels-Alder反应研究了-烯基取代的呋喃酰胺。在80-110°C加热时，高产率形成稳定的官能化氧杂降冰片烯。环加成反应包括几种溴取代的呋喃酰胺，与未取代的反应相比，发现这些系统以更快的速率和更高的收率进行反应。通过在呋喃环的3或5位掺入卤素可以观察到这种效果，并且这种效果很普遍。已经用量子力学计算研究了卤素取代的呋喃的环加成率增加的原因。这些反应的成功归因于反应放热的增加。这既降低了活化焓，又增加了逆向加成的障碍。呋喃上的卤素取代会增加反应物能量并稳定产品，

  DOI：

  10.1021/jo0602322

文献信息

• Cycloaddition Across the Benzofuran Ring as an Approach to the Morphine Alkaloids
  作者：Stefan France、Jutatip Boonsombat、Carolyn A. Leverett、Albert Padwa

  DOI：10.1021/jo8016956

  日期：2008.10.17

  The intramolecular Diels-Alder reaction of several amidofurans tethered onto a benzofuran ring was examined as a strategy for the synthesis of morphine. Bromo substitution on the furan ring did not provide sufficient activation to allow the cycloaddition to take place across the aromatic benzofuran. However, the presence of a large o-methylbenzyl group on the amido nitrogen atom causes the reactive s-trans conformation of the amidofuran to be highly populated, thereby facilitating its Diels-Alder cycloaddition across a tethered benzofuran.
• Intramolecular Cyclization Reactions of 5-Halo- and 5-Nitro-Substituted Furans
  作者：Kenneth R. Crawford、Scott K. Bur、Christopher S. Straub、Albert Padwa

  DOI：10.1021/ol035233k

  日期：2003.9.1

  [GRAPHICS]Intramolecular cyclization reactions of 5-halo- and 5-nitro-substituted furanylamides were examined. The 2-alkoxy-5-bromofuran derivative 2 produced the rearranged dihydroquinone 6 (36%), a product from the rearrangement of the intermediate oxabicycle 3. The 5-halo substituted furoyl amide 18 was converted to the polyfunctional oxabicycle 20 in 82% yield and at a much faster rate than the unsubstituted furanyl system 17. The 5-nitro-substituted furfuryl amide 33b underwent an unusual isomerization-cyclization reaction under microwave conditions to provide 1,4-dihydro-2H-benzo[4,5]furo[2,3-c]pyridin-3-one 34.