4β-hydroxymethyl-3α-(3,4-methylenedioxybenzyl)-5α-(3,4-methylenedioxyphenyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 62096-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 4β-hydroxymethyl-3α-(3,4-methylenedioxybenzyl)-5α-(3,4-methylenedioxyphenyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (3S,4R,5S)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-4-(hydroxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 62096-66-6；140924-75-0
• 化学式: C₂₀H₁₈O₇
• 分子量: 370.359
• InChiKey: OWUCQVVDDYVNPW-CKFHNAJUSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.426±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4β-hydroxymethyl-3α-(3,4-methylenedioxybenzyl)-5α-(3,4-methylenedioxyphenyl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-Furanmethanol,2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)tetrahydro- (9CI)
  参考文献：
  名称：

  Stevens, David R.; Whiting, Donald A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 5, p. 633 - 637

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (7'S)-parabenzlactone 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.5h， 以33%的产率得到4β-hydroxymethyl-3α-(3,4-methylenedioxybenzyl)-5α-(3,4-methylenedioxyphenyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  羟基木糖醇内酯的立体化学和重排反应。

  摘要：

  使用18O标记的化合物可解决有关羟基木质素9,7'-内酯重排和绝对立体化学的各种相互矛盾的数据，这也通过对首次获得的纯木质素9,7'-内酯对映异构体进行X射线分析得到了证实。时间。在NaH / DMF重排条件下，甲硅烷基保护的羟基木香9,9'-内酯发生了意外的甲硅烷基迁移。

  DOI：

  10.1039/b801593g