tert-butyl (1S,2R)-2-formyl-3-methyl-1-(naphthalen-2-yl)butylcarbamate | 1283136-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl (1S,2R)-2-formyl-3-methyl-1-(naphthalen-2-yl)butylcarbamate
• CAS: 1283136-44-6
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₃
• 分子量: 341.45
• InChiKey: YSHCNJMOWAVUGG-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(4-methylphenyl)sulfonyl-naphthalen-2-ylmethyl]carbamate 、 异戊醛 在 potassium fluoride 、 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((3R,5S)-5-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)pyrrolidin-3-yl)thiourea 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl 2-formyl-3-methyl-1-(naphthalen-2-yl)butylcarbamate 、 tert-butyl (1S,2R)-2-formyl-3-methyl-1-(naphthalen-2-yl)butylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  氨基-硫脲有机催化剂催化羰基化合物与N-氨基甲酰基亚胺的 高效不对称抗曼尼希反应† § ‡

  摘要：

  开发了一系列具有三个协同特征的吡咯烷基有机催化剂，即仲氨基，吡咯烷氮原子的4-位的各种H键供体基团和吡咯烷氮原子的α-位的立体控制甲硅烷基醚基团。在羰基化合物与预先形成或原位生成的N-保护的α-亚氨基乙基乙醛酸酯的抗曼尼希反应中，以及在醛与预先形成或原位生成的N-氨基甲酰基亚胺的醛的抗曼尼希反应中进行了筛选。还研究了在4位上H键供体能力的影响。在所有催化剂中，2a被确定为适用于各种类型催化剂的一般有效有机催化剂。抗曼尼希反应和广泛的底物范围。催化剂负载量为5 mol％时，可获得出色的结果（产率高达98％，ee> 99％和dr> 99：1 dr）。在醛与原位生成的N-氨基甲酰基亚胺的直接抗Mannich反应中，被认为是具有挑战性的底物，在芳环上具有邻位取代基或非常强的吸氢基团的砜也能很好地发挥作用。我们催化系统的优化还提供了可替代的且易于操作的方案，以访问具有正交N -Boc或N -Cbz保护基的反曼尼希产品。

  DOI：

  10.1039/c2ob00049k

文献信息

• A facile direct anti-selective catalytic asymmetric Mannich reaction of aldehydes with preformed N-Boc and N-Cbz imines
  作者：Yong-Ming Chuan、Gui-Hua Chen、Jiu-Zhi Gao、Hui Zhang、Yun-Gui Peng

  DOI：10.1039/c0cc05249c

  日期：——

  Anti-selective Mannich reactions of N-Boc and N-Cbz protected imines with unmodified aldehydes proceeded smoothly under the catalysis of a secondary amine–thiourea catalyst, which led to high yields (70%–95%) and excellent enantioselectivity (up to 96 ∶ 4 dr and >99% ee) under conventional organic synthetic operations.

  在二级胺-硫脲催化剂的作用下，N-Boc和N-Cbz保护的亚胺与未修饰的醛进行的反选择性Mannich反应顺利进行，在常规有机合成操作条件下，产率高达70%-95%，并且具有出色的对映选择性（最高达96:4的对映体比例和>99%的ee值）。