2-benzyl-4-methylnaphthalen-1-ol | 109381-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-benzyl-4-methylnaphthalen-1-ol
• 英文别名: 2-Benzyl-4-methyl-naphthalen-1-ol
• CAS: 109381-24-0
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: GHOKVAYXZVPXQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C
• 沸点：
  420.0±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯-1-丙炔 、 2-乙烯基苯甲醛 在 [1,3-bis(diphenylphosphino)propane]rhodium BF₄ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以55%的产率得到2-benzyl-4-methylnaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  乙烯基芳基醛与烯烃和炔烃的Rh催化[4 + 2]碳环化反应，生成取代的四氢萘酮和1-萘酚。

  摘要：

  通过使用阳离子铑（I）/ dppb或dppp络合物作为催化剂，已开发出乙烯基芳基醛与烯烃和炔烃的区域，非对映体和对映选择性分子间[4 + 2]碳环化反应，从而产生取代的四氢萘酮和1-萘酚。

  DOI：

  10.1021/ol0704587

文献信息

• 2-Substituted-1-naphthols as potent 5-lipoxygenase inhibitors with topical antiinflammatory activity
  作者：Douglas G. Batt、George D. Maynard、Joseph J. Petraitis、Joan E. Shaw、William Galbraith、Richard R. Harris

  DOI：10.1021/jm00163a058

  日期：1990.1

  described. These compounds are potent inhibitors of the 5-lipoxygenase from RBL-1 cells and also inhibit bovine seminal vesicle cyclooxygenase. Structure-activity relationships for these two enzymes are different, implying specific enzyme inhibition rather than a nonspecific antioxidant effect. 2-(Aryl-methyl)-1-naphthols are among the most potent 5-lipoxygenase inhibitors reported (IC50 values generally

  描述了一系列在2-位带有碳取代基的1-萘的合成，生物学评估和结构-活性关系。这些化合物是来自RBL-1细胞的5-脂氧合酶的有效抑制剂，并且还抑制牛精囊泡加氧合酶。这两种酶的结构活性关系不同，这意味着特定的酶抑制作用而非非特异性的抗氧化作用。2-（芳基甲基）-1-萘酚是最有效的5-脂氧合酶抑制剂之一（IC50值通常为0.01-0.2 microM），在小鼠花生四烯酸耳水肿模型中显示出出色的抗炎作用。为了研究结构对体外和体内活性的影响，改变了该分子的四个一般特征：2-取代基，1-羟基，萘环上的取代基和1,2-二取代的萘单元本身。2-苄基-1-萘酚（5a，DuP 654）显示出极具吸引力的局部抗炎活性，目前正作为局部应用的银屑病药物进行临床试验。
• Rh-Catalyzed [4 + 2] Carbocyclization of Vinylarylaldehydes with Alkenes and Alkynes Leading to Substituted Tetralones and 1-Naphthols
  作者：Ken Tanaka、Daiki Hojo、Takeaki Shoji、Yuji Hagiwara、Masao Hirano

  DOI：10.1021/ol0704587

  日期：2007.5.1

  Regio-, diastereo-, and enantioselective intermolecular [4 + 2] carbocyclizations of vinylarylaldehydes with alkenes and alkynes leading to substituted tetralones and 1-naphthols have been developed by using a cationic rhodium(I)/dppb or dppp complex as a catalyst.

  通过使用阳离子铑（I）/ dppb或dppp络合物作为催化剂，已开发出乙烯基芳基醛与烯烃和炔烃的区域，非对映体和对映选择性分子间[4 + 2]碳环化反应，从而产生取代的四氢萘酮和1-萘酚。