6-amino-11-hydroxy-2,3-dimethyl-1,4,4a,12a-tetrahydronaphthacene-5,12-dione | 96423-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 6-amino-11-hydroxy-2,3-dimethyl-1,4,4a,12a-tetrahydronaphthacene-5,12-dione
• CAS: 96423-71-1
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₃
• 分子量: 321.376
• InChiKey: RGXMSLIKOUHRCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  605.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  80.39
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-amino-10-hydroxy-1,4-anthraquinone 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 以 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到6-amino-11-hydroxy-2,3-dimethyl-1,4,4a,12a-tetrahydronaphthacene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, tautomerism and diels-alder reactions of 1, 4-dihydroxy-9, 10-anthraquinon-9-imines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98481-8

文献信息

• Polycyclic hydroxyquinones. XXVII. Tautomerism in 1,4-Dihydroxy-9,10-anthraquinone Monoimines. Cycloaddition Reactions of Their 1,4-Anthraquinonoid Tautomers
  作者：Francisco Fariña、M.Teresa Molina、Pedro Noheda、M.Carmen Paredes

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86592-3

  日期：1992.9

  substituted derivatives thereof (6a-i) have been prepared by ammonolysis of the corresponding 1,4-dihydroxy-9,10-anthraquinones. 1H- and 13C-n.m.r. studies show the existence of a rapid tautomeric equilibrium in quinone imines of type 6. Diels-Alder reaction with the 1,4-anthraquinonoid tautomer of quinone monoimines 6a,e affords ABCD tetracyclic systems related to those existing in anthracyclinones.

  通过氨解相应的1，4-二羟基-9，10-蒽醌，制备了1，4-二羟基-9，10-蒽醌单亚胺及其不同取代的衍生物（6a-i）。1 H和13 C-nmr研究表明，在6型醌亚胺中存在快速的互变异构平衡。与醌单亚胺6a，e的1,4-蒽醌类互变异构体进行Diels-Alder反应，可得到与蒽环类化合物中存在的ABCD四环体系相关的ABCD四环体系。