ethyl 3-chlorobenzo[a]phenazine-6-carboxylate | 1513925-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: ethyl 3-chlorobenzo[a]phenazine-6-carboxylate
• CAS: 1513925-22-8
• 化学式: C₁₉H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 336.777
• InChiKey: PGNNEBYIPYIOSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 7-chloro-3-oxo-2,3-dihydrobenzo[b]oxepine-4-carboxylate 、 邻苯二胺 在 Bi(OTf)3 or AcOH 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以75%的产率得到ethyl 3-chlorobenzo[a]phenazine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于C–C，C–N和C–O键形成反应的新方法：通过苯并氧平环的开环轻松合成苯甲吩嗪，喹喔啉和苯恶嗪衍生物

  摘要：

  已开发出一种新的一锅操作规程，用于通过苯并氧杂庚酸酯-4-羧酸盐与苯-1,2-二胺，乙烷-1,2-二胺和2-氨基苯酚的反应来合成苯并吩嗪，喹喔啉和苯恶嗪衍生物在温和的条件下在Bi（OTf）3（5 mol％）存在下以非常好的收率。本协议为单步过程中C–C，C–N和C–O键形成反应开辟了一条新途径。通过X射线分析确认了结构分配。

  DOI：

  10.1021/ol4033122