(S)-2-((3S,4aR,4bS,6S,8R,8aR,10aR)-6-Acetoxy-8-methoxycarbonyl-4a,8a-dimethyl-1,5-dioxo-dodecahydro-2-oxa-phenanthren-3-yl)-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester | 898540-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (S)-2-((3S,4aR,4bS,6S,8R,8aR,10aR)-6-Acetoxy-8-methoxycarbonyl-4a,8a-dimethyl-1,5-dioxo-dodecahydro-2-oxa-phenanthren-3-yl)-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 898540-28-8
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₁₀
• 分子量: 493.511
• InChiKey: BBWWAUOADQYZPR-IEHFZRQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  143.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((3S,4aR,4bS,6S,8R,8aR,10aR)-6-Acetoxy-8-methoxycarbonyl-4a,8a-dimethyl-1,5-dioxo-dodecahydro-2-oxa-phenanthren-3-yl)-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 三氯溴甲烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到methyl 2-[(2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-9-acetyloxy-7-methoxycarbonyl-6a,10b-dimethyl-4,10-dioxo-2,4a,5,6,7,8,9,10a-octahydro-1H-benzo[f]isochromen-2-yl]-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  来自 Salvia divinorum 的 Neoclerodane 二萜的合成研究：呋喃环的选择性修饰。

  摘要：

  已经开发了一种合成序列来选择性功能化天然产物 Salvinorin A (2a) 的呋喃环。所描述的合成路线将 2a 中的呋喃环转化为 N-磺酰基吡咯、恶唑或恶二唑。此外，还发现了一种完全去除呋喃骨架的程序。生物学结果表明，用 N-磺酰基吡咯取代呋喃环会导致对κ阿片受体的亲和力和功效降低。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.03.062
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-9-(acetyloxy)dodecahydro-6a,10b-dimethyl-4,10-dioxo-2H-naphtho[2,1-c]pyran-2,7-dicarboxylic acid 7-methyl ester 在 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-2-((3S,4aR,4bS,6S,8R,8aR,10aR)-6-Acetoxy-8-methoxycarbonyl-4a,8a-dimethyl-1,5-dioxo-dodecahydro-2-oxa-phenanthren-3-yl)-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自 Salvia divinorum 的 Neoclerodane 二萜的合成研究：呋喃环的选择性修饰。

  摘要：

  已经开发了一种合成序列来选择性功能化天然产物 Salvinorin A (2a) 的呋喃环。所描述的合成路线将 2a 中的呋喃环转化为 N-磺酰基吡咯、恶唑或恶二唑。此外，还发现了一种完全去除呋喃骨架的程序。生物学结果表明，用 N-磺酰基吡咯取代呋喃环会导致对κ阿片受体的亲和力和功效降低。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.03.062