1-benzyl-6-(2-oxopropyl)piperidin-2-one | 1448179-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-benzyl-6-(2-oxopropyl)piperidin-2-one
• CAS: 1448179-75-6
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: ZOBVOCKBAMGSLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-6-(2-oxopropyl)piperidin-2-one 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 三乙胺 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.67h， 以27 mg的产率得到9-benzyl-1-chloro-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  基于内酰胺活化的功能化环烷环体系的多功能构建：（+）-pervilleine B的对映选择性合成。

  摘要：

  硅烷基烯醇醚与原位活化内酰胺的卤素辅助分子内加成产生（羟基化）1-卤代-8-氮杂双环[3,2,1]辛烷和1-卤代-9-氮杂双环[3,3,1]壬烷环系统，该环系统提供对6beta-silyloxytropane-3-one，3alpha，6beta-dihydroxytropane和pervilleine B的容易对映选择性。天然（-）-pervilleine B的绝对构型确定为1R，3R，5S， 6R。

  DOI：

  10.1039/c3cc43665a
• 作为产物：
  描述：

  6-allyl-1-benzylpiperidin-2-one 在 氧气 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 55.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 1-benzyl-6-(2-oxopropyl)piperidin-2-one 、 3-(1-benzyl-6-oxopiperidin-2-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  螺环内酰胺对映选择性合成的亚烷基碳氢化合物活化方法：在（-）-dal丙氨酸合成中的应用

  摘要：

  一种基于原位的方法开发了5-（3-氧代丁基）吡咯烷-2-酮和6-（3-氧代丁基）哌啶-2-酮的亚烷基卡宾生成-CH插入反应，用于1-氮杂螺的对映选择性合成[4,4]非6-烯-2-酮和6-氮杂螺[4,5] dec-1-烯-7-酮。所需的5-（3-氧丁基）吡咯烷酮-2-酮和6-（3-氧丁基）哌啶-2-酮是由以5-（丁-2-烯基）吡咯烷酮-2为代表的内部烯烃的Wacker氧化制得的-1和6-（but-2-enyl）piperidin-2-ones。Wacker氧化具有出色的区域选择性（≥92：8），并能获得高收率（78–89％）的所需内酰胺酮。对Wacker氧化的进一步研究结果表明，这些内酰胺烯烃中氧化的高区域选择性可能是由于内酰胺氮在反应过程中通过与Pd（II）的分子内配位作用而参与的。对内酰胺酮的亚烷基卡宾生成-CH插入反应的研究表明，反应效率对反应温度和所使用的硫代（三甲基甲硅烷基）重氮甲

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02582

文献信息

• A novel and versatile method for the enantioselective syntheses of tropane alkaloids
  作者：ZhongYi Mao、SuYu Huang、LongHui Gao、AiE Wang、PeiQiang Huang

  DOI：10.1007/s11426-013-4998-2

  日期：2014.2

  materials, this two-step method consists of silyl enol ether formation with TBDMSOTf, lactam activation with Tf2O/DTBMP, and halide-promoted cyclization. Radical dechlorination of the resulting 1-halotropan-3-ones led to the corresponding hydroxylated tropan-3-ones, which can be hydrogenated to yield 3α,6β-dihydroxytropanes. Starting from optically active keto-lactams, the method has been applied to the

  完整地介绍了新颖和灵活的方法来羟基化8-azabicyclo [3,2,1] octan-3-ones和9-azabicyclo [3,3,1] nonan-3-ones。以酮内酰胺为原料，此两步方法包括用TBDMSOTf形成甲硅烷基烯醇醚，用Tf 2 O / DTBMP活化内酰胺和卤化物促进的环化反应。所得的1-卤代泛-3-酮的自由基脱氯导致相应的羟基化的tropan-3-酮，其可以被氢化以产生3α，6β-二羟基tropanes。从旋光性酮-内酰胺类化合物开始，该方法已应用于（+）-（1 S，3 S，5 R，6 S）-Pervilleine C（6），（+）-（1 S）的对映选择性合成，3 R，5 S，6 R）-缬氨酸（3），（+）-（1 S，3 S，5 R，6 S）-二苯甲酰氧托烷（8）和（+）-（1 S，3 S，5 R，6 S）-美的地辛（9）。