1-<3,5-di-O-trityl-β-D-erythro-pentofuran-2-ulosyl>uracil | 16731-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-<3,5-di-O-trityl-β-D-erythro-pentofuran-2-ulosyl>uracil
• 英文别名: 2'-deoxy-2'-oxo-3',5'-di-O-trityluridine；3',5'-di-O-trityl-2'-oxouridine；3',5'-Di-O-trityl-2'-ketouridin；2'-oxo-O^3'_,O5'-ditrityl-2'-deoxy-uridine；2'-Deoxy-2'-oxo-3',5'-bis-O-(triphenylmethyl)uridine；1-[(2R,4R,5R)-3-oxo-4-trityloxy-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 16731-30-9
• 化学式: C₄₇H₃₈N₂O₆
• 分子量: 726.829
• InChiKey: ICMILTHGWVYTDF-QSBCFWLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<3,5-di-O-trityl-β-D-erythro-pentofuran-2-ulosyl>uracil 在 盐酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 (Z)-2'-(cyanomethylene)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Auguste, Sandra P.; Young, Douglas W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 4, p. 395 - 404

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-di-O-trityluridine 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 乙酸酐 作用下， 以85%的产率得到1-<3,5-di-O-trityl-β-D-erythro-pentofuran-2-ulosyl>uracil
  参考文献：
  名称：

  （Z）2'-和（E）3'-Deoxy-2'（3'）-C-（氯亚甲基）嘧啶核苷的立体特异性合成和抗HIV活性

  摘要：

  摘要1- [2,5（和3,5）-二-O-三苯甲基-β-D-赤型戊呋喃-3（和2）-核糖基]尿嘧啶衍生物5和6与（氯甲基）三苯基膦反应（E）-3'-和（Z）-2'-氯亚甲基衍生物7（69％）和8（53％）的立体选择性形成，其去保护基得到9和10。尿嘧啶核苷7转化为胞嘧啶之一，然后脱保护，得到12。后者被转化为阿拉伯糖苷14。测试了完全脱保护的氯亚甲基核苷对HIV-1和HIV-2的活性。

  DOI：

  10.1080/15257779508012420

文献信息

• Mass spectrometry of nucleic acid constituents. Trimethylsilyl derivatives of nucleosides
  作者：Henrianna Pang、Karl H. Schram、David L. Smith、S. P. Gupta、Leroy B. Townsend、James A. McCloskey

  DOI：10.1021/jo00141a023

  日期：1982.9