(2S,3S)-3-(2,5-difluorophenyl)-3-hydroxy-2-methyl-4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butanoic acid | 1558817-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (2S,3S)-3-(2,5-difluorophenyl)-3-hydroxy-2-methyl-4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butanoic acid
• 英文别名: (2S,3S)-3-(2,5-difluorophenyl)-3-hydroxy-2-methyl-4-(1,2,4-triazol-1-yl)butanoic acid
• CAS: 1558817-06-3
• 化学式: C₁₃H₁₃F₂N₃O₃
• 分子量: 297.261
• InChiKey: JPGBTELGZZSFFQ-OQPBUACISA-N

物化性质

• 沸点：
  519.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  88.24
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-(2,5-difluorophenyl)-3-hydroxy-2-methyl-4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butanoic acid R-(+)-α-methylbenzylamine 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 (2R,3R)-3-(2,5-difluorophenyl)-3-hydroxy-2-methyl-4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butanoic acid 、 (2S,3S)-3-(2,5-difluorophenyl)-3-hydroxy-2-methyl-4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  拆分艾沙康唑中间化合物消旋体的方法

  摘要：

  本发明公开了一种拆分艾沙康唑中间化合物消旋体的新方法，采用R(+)‑α‑甲基苄胺作为拆分试剂，得到光学纯度高的(2R,3R)‑3‑(2,5‑二氟苯基)‑3‑羟基‑2‑甲基‑4‑(1氢‑1,2,4‑三氮唑‑1‑基)丁酸。本发明拆分艾沙康唑中间化合物消旋体的新方法，步骤简单，收率较高，拆分得到的(2R,3R)‑3‑(2,5‑二氟苯基)‑3‑羟基‑2‑甲基‑4‑(1氢‑1,2,4‑三氮唑‑1‑基)丁酸的光学纯度高；同时，拆分试剂R(+)‑α‑甲基苄胺可回收循环利用，节约成本，有利于实现工业化放大生产，具有很好的工业应用前景。

  公开号：

  CN105801500B

文献信息

• PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF ISAVUCONAZOLE OR RAVUCONAZOLE
  申请人：Basilea Pharmaceutica AG

  公开号：US20190077771A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  The invention relates to a process for the manufacture of diastereomerically and enantiomerically enriched triazole compounds isavuconazole and ravuconazole, comprising a Reformatsky reaction between a ketone and a 2-halozincpropionate ester, followed by a resolution step, preferably an enzymatic resolution with an esterase enzyme.

  该发明涉及一种制备对映异构体和光学异构体富集的三唑化合物伊沙伏康唑和拉伏康唑的方法，包括酮和2-卤锌丙酸丙酯之间的Reformatsky反应，随后是一个分离步骤，最好是利用酯酶进行的酶解分离。
• [EN] PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF ISAVUCONAZOLE OR RAVUCONAZOLE<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA FABRICATION D'ISAVUCONAZOLE OU RAVUCONAZOLE
  申请人：BASILEA PHARMACEUTICA AG

  公开号：WO2014023623A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  The invention relates to a process for the manufacture of diastereomerically and enantiomerically enriched triazole compounds isavuconazole and ravuconazole, comprising a Reformatsky reaction between a ketone and a 2-halozincpropionate ester, followed by a resolution step, preferably an enzymatic resolution with an esterase enzyme.

  该发明涉及一种用于制备对映异构体富集的三唑化合物伊沙庫康唑和拉沙庫康唑的方法，包括酮和2-卤锌丙酸酯之间的Reformatsky反应，然后是一个分离步骤，最好是通过酯酶进行的酶催化分离。