3-bromo-5-chloroisobenzofuran-1(3H)-one | 4673-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-bromo-5-chloroisobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 3-bromo-5-chloro-phthalide；3-Brom-5-chlor-phthalid；3-Bromo-5-chloro-1(3H)-isobenzofuranone；3-bromo-5-chloro-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 4673-39-6
• 化学式: C₈H₄BrClO₂
• 分子量: 247.476
• InChiKey: DCLJENNLSGJQHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-110 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  347.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.869±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-5-chloroisobenzofuran-1(3H)-one 在 盐酸 、 高氯酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 11-chloro-2,4-dimethylfuro[2',3':3,4]cyclohepta[1,2-c]isochromen-8(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃环开环-异香豆素环闭环：2-羧基芳基二呋喃甲烷的再循环反应

  摘要：

  已经开发了合成异香豆素衍生物的通用方法。将双（5-R-2-呋喃基）甲基苯甲酸（R =甲基，乙基）进行环化，然后在甲醇中用氯化氢处理，将其环化为四环异色烯-1-酮衍生物。已经表明，通过改变氢的浓度，可以选择性地获得中间体4-（5-R-呋喃-2-基）-3-（3-氧代-3-R-丙基）-异亚甲基-1-酮。氯化物和反应时间。在R ＝叔丁基的情况下，无论反应如何，仅分离出相应的4- [5-（叔丁基）-2-呋喃基] -3-（4,4-二甲基-3-氧戊基）-1-异壬酮。情况。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430510
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 palladium diacetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-bromo-5-chloroisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  手性双环咪唑催化的酰基动力学动力学拆分合成手性邻苯二甲酰基酯

  摘要：

  利用手性双环咪唑有机催化剂并采用连续注射工艺，已开发出另一种途径，可通过对映选择性酰化作用（3-99％ee）动态动力学拆分3-羟基邻苯二酚来有效合成手性邻苯二甲酸酯基前药。计算研究表明，一般的基础催化机理不同于广泛接受的亲核催化机理。关键过渡态的结构分析表明，催化剂与底物之间的CH-π相互作用而不是先前考虑的阳离子/π-π相互作用是引起观察到的立体控制的主要因素。

  DOI：

  10.1002/anie.202012445

文献信息

• Enantioselective synthesis of 3-aryl-phthalides through a nickel-catalyzed stereoconvergent cross-coupling reaction
  作者：Si-Yu Xu、Rui Zhang、Shu-Sheng Zhang、Chen-Guo Feng

  DOI：10.1039/d1ob00487e

  日期：——

  A nickel-catalyzed asymmetric Suzuki–Miyaura cross-coupling of racemic 3-bromo-phthalides and arylboronic acids was realized for the synthesis of diverse chiral 3-aryl-phthalides in moderate to excellent reaction yields. The reaction proceeded in a stereoconvergent manner and high enantioselectivities were observed for most examined examples. A number of functional groups like aldehyde, ester and bromide

  外消旋 3-溴代苯酞和芳基硼酸的镍催化不对称 Suzuki-Miyaura 交叉偶联可用于以中等至优异的反应产率合成多种手性 3-芳基苯酞。反应以立体收敛的方式进行，并且对于大多数检查的实施例都观察到了高对映选择性。许多官能团如醛、酯和溴化物具有良好的耐受性。杂芳族硼酸也是该反应中的有效偶联伙伴。
• Indandione‐Terminated Quinoids: Facile Synthesis by Alkoxide‐Mediated Rearrangement Reaction and Semiconducting Properties
  作者：Tian Du、Ruiheng Gao、Yunfeng Deng、Cheng Wang、Qian Zhou、Yanhou Geng

  DOI：10.1002/anie.201911530

  日期：2020.1.2

  d π-conjugated quinoids were synthesized by alkoxide-mediated rearrangement reaction of the respective alkene precursors, followed by air oxidation. This new protocol allows access to quinoidal compounds with variable termini and cores. The resulting quinoids all show LUMO levels below -4.0 eV and molar extinction coefficients above 105  L mol-1  cm-1 . The optoelectronic properties of these compounds

  通过各烯烃前体的醇盐介导的重排反应，然后进行空气氧化，合成了一系列的1，3-茚满二酮封端的π-共轭醌。该新协议允许访问具有可变末端和核心的喹啉化合物。所得的醌类化合物均显示LUMO水平低于-4.0 eV，摩尔消光系数高于105 L MOl-1 cm-1。这些化合物的光电特性可以通过调节中心核以及归因于涉及芳基末端的整个分子骨架上的离域边界分子轨道的芳基末端来调节。制作了电子迁移率高达0.38 cm2 V-1 s-1的n沟道有机薄膜晶体管，显示出这种新型醌类化合物作为有机半导体的潜力。
• Enantioselective Synthesis of Ten-Membered Lactones via Palladium-Catalyzed [5 + 5] Annulation
  作者：Liu Shi、Qiang Xiong、Shu-Yi Wu、Yang Li、Peng Shen、Ji Lu、Guang-Yao Ran

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00374

  日期：2023.3.31

  products but with a great synthetic challenge. Based on the principle of vinylogy, novel types of cyclic vinylogous anhydrides have been designed as five-carbon carbonyl synthons, further applied in [5 + 5] annulation with vinylethylene carbonates under chiral palladium catalysis. This strategy features excellent regioselectivity, mild conditions, and broad substrate scope, affording a range of spiro

  十元内酯是许多具有生物活性的天然产物的核心单元，但合成难度很大。基于乙烯学原理，将新型环状插烯酸酐设计为五碳羰基合成子，并进一步应用于手性钯催化下与碳酸乙烯亚乙酯的[5+5]环化反应。该策略具有出色的区域选择性、温和的条件和广泛的底物范围，以优异的收率（高达 99%）和中高对映选择性（高达 89% ee）提供一系列带有羟吲哚和吡咯烷酮基序的螺十元内酯。
• Chiral Isothiourea‐Catalyzed Acylative Dynamic Kinetic Resolution of 3‐Hydroxyphthalides for Enantioselective Synthesis of Phthalidyl Esters
  作者：Zeyang Hao、Wei Lin、Zi‐Qi Yuan、Wei Zhang、Xin Li

  DOI：10.1002/cjoc.202400382

  日期：2024.10

  display a diverse array of biological activities. We report herein a highly efficient dynamic kinetic resolution of 3-hydroxyphthalides by chiral isothioureas (ITUs) catalyzed asymmetric acylation, facilitating the effective synthesis of a variety of chiral phthalidyl esters with good yields and enantioselectivities. Notably, this reaction features mild reaction conditions, expansive substrate scope as well

  邻苯二甲酸酯作为核心结构广泛存在于各种天然产物和药物分子中，表现出多种生物活性。我们在此报告了通过手性异硫脲（ITU）催化的不对称酰化对3-羟基苯酞进行高效动态动力学拆分，促进了各种手性苯酞酯的有效合成，具有良好的产率和对映选择性。值得注意的是，该反应具有反应条件温和、底物范围广泛以及良好的官能团相容性等特点。此外，大规模合成、减少催化剂负载量实验以及手性邻苯二甲酸酯前药的合成也强调了该方法的实用性。
• The Preparation of Some Phthalazines and Related Substances¹
  作者：Wyman R. Vaughan、Spencer L. Baird

  DOI：10.1021/ja01211a063

  日期：1946.7