tert-butyl 4-((fluorosulfonyl)methyl)piperidine-1-carboxylate | 1888791-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 4-((fluorosulfonyl)methyl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-(fluorosulfonylmethyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1888791-63-6
• 化学式: C₁₁H₂₀FNO₄S
• 分子量: 281.349
• InChiKey: UYAGDJINCUAKSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-((fluorosulfonyl)methyl)piperidine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以18.7 g的产率得到4-((fluorosulfonyl)methyl)piperidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  饱和杂环氨基磺酰基氟化物：用于保护无酰胺基合成磺酰胺的新型支架

  摘要：

  合成了环状饱和氨基磺酰氟盐酸盐作为HCl盐。发现该化合物在储存时稳定，可用于无保护基团的磺酰胺合成。在-SO 2 F基团的存在下，氮原子可通过酰化，芳基化或还原性胺化进行修饰，以产生具有高潜力合成生物活性化合物的产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201801140
• 作为产物：
  描述：

  1-BOC-4-甲磺酰基氧甲基哌啶 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.16h， 生成 tert-butyl 4-((fluorosulfonyl)methyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  饱和杂环氨基磺酰基氟化物：用于保护无酰胺基合成磺酰胺的新型支架

  摘要：

  合成了环状饱和氨基磺酰氟盐酸盐作为HCl盐。发现该化合物在储存时稳定，可用于无保护基团的磺酰胺合成。在-SO 2 F基团的存在下，氮原子可通过酰化，芳基化或还原性胺化进行修饰，以产生具有高潜力合成生物活性化合物的产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201801140

文献信息

• A Versatile Reagent and Method for Direct Aliphatic Sulfonylation
  作者：Andre Shavnya、Kevin D. Hesp、Andy S. Tsai

  DOI：10.1002/adsc.201800071

  日期：2018.5.2

  methodology has been developed for the two‐step synthesis of aliphatic sulfinate salts, sulfonamides, sulfonyl fluorides, and unsymmetrical sulfones on the basis of alkylation of a new versatile sulfonylating reagent. The new reagent is easily accessible in one step; the developed protocols are conducted under mild conditions and have a broad substrate scope.

  在新型通用磺酰化试剂的烷基化基础上，开发了一种有效的方法，用于脂族亚磺酸盐，磺酰胺，磺酰氟和不对称砜的两步合成。只需一步即可轻松获得新试剂。所开发的方案是在温和的条件下进行的，具有广泛的底物范围。
• Reaction of Alkyl Halides with Rongalite: One-Pot and Telescoped Syntheses of Aliphatic Sulfonamides, Sulfonyl Fluorides, and Unsymmetrical Sulfones
  作者：Andre Shavnya、Steven B. Coffey、Kevin D. Hesp、Stuart C. Ross、Andy S. Tsai

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02894

  日期：2016.11.18

  An efficient methodology has been developed for the one-pot or telescoped synthesis of aliphatic sulfonamides, sulfonyl fluorides, and unsymmetrical sulfones on the basis of interrupted alkylation of sodium hydroxymethylsulfinate (rongalite) with alkyl halides. The protocols are conducted under mild conditions, use inexpensive and shelf-stable reagents, and are not sensitive to air/moisture. These

  已经开发了一种有效的方法，用于在羟甲基亚磺酸钠（荣格石）与烷基卤的间断烷基化的基础上，单锅或望远镜式合成脂族磺酰胺，磺酰氟和不对称砜。该方案是在温和的条件下进行的，使用廉价且耐贮存的试剂，并且对空气/水分不敏感。这些条件可用于快速平行化学合成，这是通过基于抗凝血药替罗非班的核心结构制备小的磺酰胺库证明的。