2-(2-(chloroethoxy)ethoxy)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 879004-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-(chloroethoxy)ethoxy)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-[2-(2-chloroethoxy)ethoxy]ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1,4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside；2-[2-(2-chloroethoxy)ethoxy]ethyl 4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside-2,3,6-triacetate；1-[2-{2-(2-chloroethoxy)ethoxy}ethyl] 2,2',3,3',4',6,6'-hepta-O-acetyl-β-lactoside；[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-[2-[2-(2-chloroethoxy)ethoxy]ethoxy]-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 879004-79-2
• 化学式: C₃₂H₄₇ClO₂₀
• 分子量: 787.166
• InChiKey: MKLNTCHPEURMEN-TZDACTGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  240
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(chloroethoxy)ethoxy)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  区域选择性保护乳糖的合成及其在寡糖制备中的应用

  摘要：

  人乳寡糖具有多种生物活性，在其结构的构建上，通过乳糖的半乳糖基团不同羟基位点进行衍生，是人乳寡糖结构链延长的一种重要方式。本发明提出了区域选择性乳糖衍生物及其制备中间体的合成方法，及其在人乳寡糖及其衍生物制备中的应用。

  公开号：

  CN114591384A
• 作为产物：
  描述：

  1',2',3',6',2,3,4,6-octa-O-acetyl-β-D-lactose 在 三氟化硼乙醚 、 乙酸肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-(2-(chloroethoxy)ethoxy)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  提供高特异性抗Gal免疫应答的α-Gal三糖表位的设计和合成†

  摘要：

  展示Galα（1,3）Gal表位的碳水化合物抗原可被人类天然存在的抗体识别。这些抗-Gal抗体最多占血清IgG的1％，并被认为是有害的，因为它们会导致超急性器官排斥。为了模拟这种情况，将α（1,3）半乳糖基转移酶敲除小鼠接种Galα（1,3）Gal表位。在我们的研究中，检查了由方酸酯部分连接的由Galα（1,3）Galβ（1,4）GlcNAc或Galα（1,3）Galβ（1,4）Glc组成的两个α-Gal三糖表位是否存在。它们在KO小鼠中引发免疫反应的能力。使用两组分酶促系统合成两个靶标表位，所述酶联体系使用含有用于偶联的接头部分的修饰的二糖底物。尽管两种糖缀合物疫苗均能诱导所需的高抗Gal IgG抗体滴度，但发现该反应对所用的Galα（1,3）Galβ（1,4）GlcNAc半抗原具有极高的特异性，而与Galα（ 1,3）Galβ（1,4）Glc半抗原。我们的发现表明，尽管同质的糖缀合物疫

  DOI：

  10.1039/c7ob00448f

文献信息

• MEDICINAL PREPARATION
  申请人：TORAY INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP1787661A1

  公开（公告）日：2007-05-23

  A pharmaceutical preparation has a ligand structure specifically recognizing a target site and an amphiphilic compound having a hydrophobic or amphiphilic group. The pharmaceutical preparation employs an amphiphilic compound of specific structure obtained by introducing a chained hydrophilic group with an appropriate flexibility, and thus becomes a fine particle suited for drug targeting. The pharmaceutical preparation is expected to give a prolonged pharmacological effect. A particulate preparation exhibiting a remarkable site targeting property can be formed. Further, according to the selection of matrix forming material, the drug releasing property can be controlled.

  一种药物制剂具有特异性识别靶位点的配体结构和具有疏水或两性亲和性基团的两性化合物。该药物制剂采用通过引入具有适当柔韧性的链状亲水基团获得的特定结构的两性化合物，因此成为适用于药物靶向的细颗粒。 预计该药物制剂将产生持久的药理效应。可以形成具有显著靶向性能的颗粒制剂。此外，根据基质形成材料的选择，可以控制药物释放性能。
• Multivalent recognition of lectins by glyconanoparticle systems
  作者：Eugene Mahon、Teodor Aastrup、Mihail Barboiu

  DOI：10.1039/c002652b

  日期：——

  Multivalent recognition of lectin layers by glyconanoparticle sugar-clusters has been used to study the carbohydrate–protein interactions in a QCM sensing setup.

  多价凝集素层通过糖纳米颗粒糖簇的识别已被用于在QCM传感系统中研究碳水化合物-蛋白质相互作用。
• Clicked and long spaced galactosyl- and lactosylcalix[4]arenes: new multivalent galectin-3 ligands
  作者：Silvia Bernardi、Paola Fezzardi、Gabriele Rispoli、Stefania E Sestito、Francesco Peri、Francesco Sansone、Alessandro Casnati

  DOI：10.3762/bjoc.10.175

  日期：——

  Four novel calix[4]arene-based glycoclusters were synthesized by conjugating the saccharide units to the macrocyclic scaffold using the CuAAC reaction and using long and hydrophilic ethylene glycol spacers. Initially, two galactosylcalix[4]arenes were prepared starting from saccharide units and calixarene cores which differ in the relative dispositions of the alkyne and azido groups. Once the most convenient synthetic pathway was selected, two further lactosylcalix[4]arenes were obtained, one in the cone, the other one in the 1,3-alternate structure. Preliminary studies of the interactions of these novel glycocalixarenes with galectin-3 were carried out by using a lectin-functionalized chip and surface plasmon resonance. These studies indicate a higher affinity of lactosyl- over galactosylcalixarenes. Furthermore, we confirmed that in case of this specific lectin binding the presentation of lactose units on a cone calixarene is highly preferred with respect to its isomeric form in the 1,3-alternate structure.

  通过CuAAC反应，将糖基单元连接到大环支架上，使用长且亲水的乙二醇间隔物，合成了四种新型的环糊精糖簇。最初，从糖基单元和环糊精核心出发，制备了两种半乳糖基环糊精，它们在炔烃和叠氮基团的相对位置上有所不同。选择最便利的合成途径后，获得了另外两种乳糖基环糊精，一种是锥形结构，另一种是1,3-交替结构。通过使用具有凝集素功能的芯片和表面等离子共振技术，对这些新型糖基环糊精与galectin-3的相互作用进行了初步研究。这些研究表明，乳糖基环糊精比半乳糖基环糊精具有更高的亲和力。此外，我们证实，在这种特定凝集素结合的情况下，将乳糖单元呈现在锥形环糊精上比其在1,3-交替结构的同分异构体更受青睐。
• CuAAC synthesis of resorcin[4]arene-based glycoclusters as multivalent ligands of lectins
  作者：Zahid H. Soomro、Samy Cecioni、Helen Blanchard、Jean-Pierre Praly、Anne Imberty、Sébastien Vidal、Susan E. Matthews

  DOI：10.1039/c1ob05676j

  日期：——

  azide–alkyne click chemistry is described. ELLA binding studies confirm that galactose sugar clusters are effective ligands for the PA-IL bacterial lectin of Pseudomonas aeruginosa while poor binding for the lactose-based monovalent probe and no binding could be measured for the multivalent glycoclusters was observed for the human galectin-1.

  合成的多价糖簇显示出有望用作治疗细菌感染的抗粘剂。在这里我们报告一个四价家族的合成半乳糖和基于间苯二酚[4]芳烃核心的乳糖官能化大环化合物。描述了通过铜催化的叠氮化物-炔键点击化学形成低边缘炔丙基间苯二酚[4]芳烃的非对映选择性合成途径的发展。ELLA结合研究证实半乳糖糖簇是铜绿假单胞菌PA-IL细菌凝集素的有效配体，而基于乳糖的单价探针的结合较弱，而人半乳糖凝集素-1的多价糖簇未见结合。
• Exploring functional pairing between surface glycoconjugates and human galectins using programmable glycodendrimersomes
  作者：Qi Xiao、Anna-Kristin Ludwig、Cecilia Romanò、Irene Buzzacchera、Samuel E. Sherman、Maria Vetro、Sabine Vértesy、Herbert Kaltner、Ellen H. Reed、Martin Möller、Christopher J. Wilson、Daniel A. Hammer、Stefan Oscarson、Michael L. Klein、Hans-Joachim Gabius、Virgil Percec

  DOI：10.1073/pnas.1720055115

  日期：2018.3.13

  of different nanoscale dimensions, containing sulfo-lactose groups are self-assembled in buffer from a synthetic sulfatide mimic: Janus glycodendrimer (JGD) containing a 3′-O-sulfo-lactose headgroup. Also prepared for comparative analysis are GDSs with nonsulfated lactose, a common epitope of human membranes. These self-assembled GDSs are employed in aggregation assays with 15 galectins, comprising

  聚糖编码信息向细胞活性的精确翻译关键取决于聚糖与其人类凝集素抗衡受体之间的高度特异性功能配对。诸如糖脂之类的硫糖脂是在神经和免疫系统中发现的生物膜的重要糖脂成分。对于凝集素介导的桥连具有高特异性的硫酸化和非硫酸化聚糖的最佳分子和空间设计方面尚不清楚。为了阐明不同的分子和空间方面如何组合以确保凝集素介导的桥联的高特异性，设计了一个自下而上的工具箱。为此，将含有巯基乳糖基团的，具有不同纳米级尺寸的带负电荷的糖基树状大分子（GDSs）在缓冲液中自合成的硫化物模拟物进行自组装：Ø-磺基乳糖头基。还准备进行比较分析的是具有非硫酸化乳糖（人膜的常见表位）的GDS。这些自组装的GDS用于15种半乳糖凝集素（包括疾病相关的人半乳糖凝集素）以及来自四个家族的具有同型二聚体，异型二聚体和嵌合体结构的其他天然和工程变体的凝集分析。人同源二聚体和异源二聚体半乳糖凝集素之间的聚集能力以及它们对碳水化合物衍生的配体电