(1-(3-(三乙氧基硅基)丙基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲醇 | 1046150-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: (1-(3-(三乙氧基硅基)丙基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲醇
• 英文名称: (1-(3-(triethoxysilyl)propyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol
• 英文别名: {1-[3-(triethoxysilyl)propyl]-1H-1,2,3-triazol-4-yl}methanol；[1-(3-Triethoxysilylpropyl)triazol-4-yl]methanol
• CAS: 1046150-77-9
• 化学式: C₁₂H₂₅N₃O₄Si
• 分子量: 303.434
• InChiKey: QFRUOZZYUMAADX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三异丙醇胺 、 (1-(3-(三乙氧基硅基)丙基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲醇 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.17h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过“点击甲硅烷基化”合成新型的1,2,3-三唑基甲硅烷基

  摘要：

  描述了使用多官能化有机三乙氧基硅烷（1a - 1l）作为前体来合成新型1,2,3-三唑基硅烷基（TBS）-支架（2a - 2o）的一步反应。合成的硅杂环丁烷是这种类型的第一种化合物，并且比其开链类似物在水解上更稳定。2a - 2o的结构通过IR，NMR（1 H和13 C）和质谱研究表征。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2014.07.014
• 作为产物：
  描述：

  3-(叠氮基丙基)三乙氧基硅烷 、 2-丙炔-1-醇 在 溴化三(三苯基磷)铜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到(1-(3-(三乙氧基硅基)丙基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  固定在介孔二氧化硅微球上的Pt和Ti配合物及其与生物兴趣分子的相互作用

  摘要：

  介孔二氧化硅微球（MSMs）已通过后合成方法用三唑和羟基侧基官能化。通过与炔丙醇的非常有效的叠氮化物/炔烃点击反应以制备相应的1,2,3-三唑来制备官能团。随后与顺铂和二茂钛作为金属前体的反应产生束缚在二氧化硅表面上的铂和钛络合物。通过动态重结晶动力学（DRX），FTIR，N 2吸附/解吸技术，TEM，漫反射率（DR）UV / Vis和13充分表征了合成材料C交叉极化/魔角旋转（CP / MAS）NMR光谱。另外，已经通过固态伏安技术研究了这些材料与生物学上感兴趣的分子例如鸟苷和牛血清白蛋白的相互作用。在模拟体液中的药物释放实验显示了铂络合物的持续释放曲线。

  DOI：

  10.1002/ejic.201700235

文献信息

• Convenient route to water-sensitive sol–gel precursors using click chemistry
  作者：Nirmalya Moitra、Joël J. E. Moreau、Xavier Cattoën、Michel Wong Chi Man

  DOI：10.1039/c0cc03417g

  日期：——

  The CuAAC-‘click’ reaction under anhydrous conditions is reported as a new tool for the preparation of moisture-sensitive triethoxysilyl compounds that are obtained in 5 minutes in excellent yield with simple purification.

  在无水条件下进行的CuAAC-“点击”反应被报道为一种新的工具，用于制备在5分钟内以高产率合成的、需简单纯化的对水分敏感的三乙氧基硅烷化合物。
• Design and syntheses of novel fluorescent organosilicon-based chemosensors through click silylation: detection of biogenic amines
  作者：Gurjaspreet Singh、Satinderpal Singh Mangat、Hemant Sharma、Jandeep Singh、Aanchal Arora、Ajay Pal Singh Pannu、Narinder Singh

  DOI：10.1039/c4ra02270j

  日期：——

  First report on the use of organosilicon-based chemosensors for the recognition of biogenic amines.

  首次使用有机硅基化学传感器识别生物胺的报告。
• Tunable Multifunctional Mesoporous Silica Microdots Arrays by Combination of Inkjet Printing, EISA, and Click Chemistry
  作者：Olivia De Los Cobos、Bruno Fousseret、Martine Lejeune、Fabrice Rossignol、Maggy Dutreilh-Colas、Claire Carrion、Cédric Boissière、François Ribot、Clément Sanchez、Xavier Cattoën、Michel Wong Chi Man、Jean-Olivier Durand

  DOI：10.1021/cm3022769

  日期：2012.11.27

  A novel technique combining inkjet printing (IJP), evaporation-induced self-assembly (EISA), and click chemistry is implemented for elaborating mesoporous silica-based multifunctional microdots arrays. The microdots are in situ azide-functionalized with (3-azidopropyl)triethoxysilane (AzPTES). AzPTES is directly added to the initial sol before IJP and co-condenses with the silica precursor (TEOS) during the evaporation-induced self-assembly (EISA) of micelles on the substrate. After extracting the surfactants to release the porosity, model alkynes, namely propargyl alcohol, methyl pent-4-ynoate, ethynylferrocene, and N-propargyl-4-amino-1,8-naphthalimide, are grafted by the azide-alkyne CuAAC click reaction. The demonstration is established that the click reaction is nearly quantitative and occurs in the whole volume of the microdots attesting the accessibility of the azide groups. By integrating an alkyne-containing silylated precursor in a similar route, azide-containing functional groups are anchored in the microdots by click reaction. A demonstration of the multifunctionalization of such microdots arrays is achieved by reacting clickable dyes on alternate alkyne- and azide-functionalized lines of microdots, as evidenced by confocal fluorescence microscopy. Such multifunctional mesoporous silica microdots arrays offer promising perspectives for biosensing applications.