2-[(Z)-2-nitroethenyl]naphthalene | 21461-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[(Z)-2-nitroethenyl]naphthalene
• CAS: 21461-46-1；37629-37-1
• 化学式: C₁₂H₉NO₂
• 分子量: 199.209
• InChiKey: FSQRAMKGHLSZCT-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(Z)-2-nitroethenyl]naphthalene 在 PBI 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到2-(2-nitroethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  2-苯基苯并咪唑啉在选择性还原缺电子烯烃的碳-碳双键中的原位生成和合成应用

  摘要：

  2-苯基苯并咪唑啉 (PBI) 作为一种温和、选择性和方便的还原剂，可以在醇中从邻苯二胺和苯甲醛有效地原位生成。描述了一种用 PBI 的醇溶液选择性还原各种缺电子烯烃的碳 - 碳双键的普遍适用的方法。在路易斯酸催化剂的帮助下，使用 PBI 也可以将 α,β-不饱和酮还原为相应的饱和酮（但效率较低）。1-甲基-2-(邻硝基苯基)苯并咪唑啉通过邻硝基苯甲醛与N-甲基-邻苯二胺还原的苄叉丙二腈反应制备和分离得到苄基丙二腈和1-甲基-2-(邻硝基苯基)苯并咪唑的高浓度产量。这表明 PBI 作为本还原系统中实际还原物质的有效性。从机制研究来看，目前的减少可以解释为涉及一对同步传输的机制......

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.737

文献信息

• In Situ Generation and Synthetic Application of 2-Phenylbenzimidazoline to the Selective Reduction of Carbon–Carbon Double Bonds of Electron-Deficient Olefins
  作者：Hidenori Chikashita、Shuichi Nishida、Makoto Miyazaki、Yasuhiro Morita、Kazuyoshi Itoh

  DOI：10.1246/bcsj.60.737

  日期：1987.2

  efficiently generated in situ from o-phenylenediamine and benzaldehyde in alcohols. A generally applicable method for the selective reduction of carbon–carbon double bonds of a variety of electron-deficient olefins with an alcoholic solution of PBI is described. The reduction of α,β-unsaturated ketones to the corresponding saturated ketones could also be accomplished (but, less effectively) with PBI with

  2-苯基苯并咪唑啉 (PBI) 作为一种温和、选择性和方便的还原剂，可以在醇中从邻苯二胺和苯甲醛有效地原位生成。描述了一种用 PBI 的醇溶液选择性还原各种缺电子烯烃的碳 - 碳双键的普遍适用的方法。在路易斯酸催化剂的帮助下，使用 PBI 也可以将 α,β-不饱和酮还原为相应的饱和酮（但效率较低）。1-甲基-2-(邻硝基苯基)苯并咪唑啉通过邻硝基苯甲醛与N-甲基-邻苯二胺还原的苄叉丙二腈反应制备和分离得到苄基丙二腈和1-甲基-2-(邻硝基苯基)苯并咪唑的高浓度产量。这表明 PBI 作为本还原系统中实际还原物质的有效性。从机制研究来看，目前的减少可以解释为涉及一对同步传输的机制......