3,3'-bis(chloroformyl)azobenzene | 15790-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 3,3'-bis(chloroformyl)azobenzene
• 英文别名: 3,3'-bis(chlorocarbonyl)azobenzene；3,3'-azodibenzoyl chloride；3,3′-azodibenzoic acid chloride；Azobenzol-3,3'-dicarbonylchlorid；azobenzene-3,3'-dicarboxylic acid chloride；Benzoyl chloride, 3,3'-azobis-；3-[(3-carbonochloridoylphenyl)diazenyl]benzoyl chloride
• CAS: 15790-49-5
• 化学式: C₁₄H₈Cl₂N₂O₂
• 分子量: 307.136
• InChiKey: XOKVIYGDSGKCHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101 °C(Solv: heptane (142-82-5))
• 沸点：
  458.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-bis(chloroformyl)azobenzene 在 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 54.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于偶氮苯的光开关晶体生长改性剂†

  摘要：

  发现天冬氨酸官能化的偶氮苯衍生物是方解石的光可转换晶体生长改性剂。分子的紫外线照射可逆地将其切换为顺式异构体，该顺式异构体比反式异构体有效得多。可见光或热量会使抑制剂重新“打开”。长时间的照射会使抑制剂降解，从而使其不可逆地“关闭”。结果表明，反式异构体优先吸附在晶体表面，这与其作为抑制剂的更高功效是一致的。

  DOI：

  10.1039/c6ce02514e
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 葡萄糖 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 3,3'-bis(chloroformyl)azobenzene
  参考文献：
  名称：

  Qiu, Ming Yan; Zhang, Ji Chang; Shi, Wei Yun, Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 5, p. 2295 - 2297

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photoresponsive Crown Ethers. 12. Photocontrol of Metal Ion Complexation with Thiacrown Ethers
  作者：Seiji Shinkai、Yoshihiro Honda、Kaori Ueda、Osamu Manabe

  DOI：10.1246/bcsj.57.2144

  日期：1984.8

  Thiacrown ethers with a photofunctional azolinkage were synthesized to control their binding ability by an on-off light switch: They are the N2S4 crowns capped with 2,2′-azopyridine (1) or azobenzene (2). The cis-trans isomerism occurred reversibly by photoirradiation. The binding ability, evaluated by solvent extraction, showed that (i) the order of the affinity for Hg2+ is N,N′-dibenzoylated N2S4

  合成了具有光功能偶氮键的硫克冠醚，通过开关灯控制它们的结合能力：它们是用 2,2'-偶氮吡啶 (1) 或偶氮苯 (2) 封盖的 N2S4 冠。通过光照射可逆地发生顺反异构现象。通过溶剂萃取评估的结合能力表明 (i) 对 Hg2+ 的亲和力顺序为 N,N'-二苯甲酰化 冠 (4)≈光辐照 1>trans-1>光辐照 2>trans-2, (ii ) trans-2 和 4 都对 Cu2+、Co2+、Ni2+ 和 Pb2+ 等重金属离子没有显着的亲和力，(iii) trans-1 对 Cu2+ 有轻微的亲和力（Ex% 5.9%），而光异构化的 1 显示出显着的亲和力与 Cu2+ 的亲和力增强（Ex% 93.9%），以及 (iv) 2 没有看到这种光诱导的改善。2 和 4 相对较差的结合能力被合理化为 冠环不利的由内向外的构象。cis-1 的显着亲和力变化可能是由于 thia
• Cl35 nuclear quadrupole resonance spectra of some carboxylic acid chlorides
  作者：E. V. Bryukhova、V. V. Korshak、V. A. Vasnev、S. V. Vinogradova

  DOI：10.1007/bf00863204

  日期：1972.3
• Photoresponsive crown ethers. 1. Cis-trans isomerism of azobenzene as a tool to enforce conformational changes of crown ethers and polymers
  作者：Seiji Shinkai、Takahiro Nakaji、Yoshihiro Nishida、Toshiyuki Ogawa、Osamu Manabe

  DOI：10.1021/ja00538a026

  日期：1980.8