rac-2,3,8β-trimethoxy-16-methyl-(15α)-rheadane | 57687-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: rac-2,3,8β-trimethoxy-16-methyl-(15α)-rheadane
• 英文别名: (+/-)-1αH,2βH-7,8,14α-Trimethoxyrhoedan；rac-2,3,8β-trimethoxy-16-methyl-(15α)-rheadane
• CAS: 57687-26-0
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄
• 分子量: 355.434
• InChiKey: VUNGLYOMKANZOO-HBMCJLEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  rac-16-benzoyl-2,3-dimethoxy-(15α)-rheadan-8β-ol 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 rac-2,3,8β-trimethoxy-16-methyl-(15α)-rheadane
  参考文献：
  名称：

  通往苯并ze庚因的新途径和瑞瓦达酮的一般合成

  摘要：

  在Schotten-Baumann条件下处理铵盐4得到醛酰胺5，该酰胺在碱中环化成苯并ze庚因6。在这种新的苯并ze庚因合成的扩展中，将铵盐7转化为醛酰胺8，其在碱中环化成B / D-反式罗丹烷9。Red-al还原9生成半缩醛12，进一步Red-al还原甲基乙缩醛13，然后HCOH-NaBH 4 N-甲基化，得到B / D-反式金刚烷16。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)80185-2