(2R,3S,5R)-2-((((diisopropylamino)(methyl)phosphaneyl)oxy)methyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl acetate | 439113-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 2 '，5'-二脱氧核苷
• 英文名称: (2R,3S,5R)-2-((((diisopropylamino)(methyl)phosphaneyl)oxy)methyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl acetate
• CAS: 439113-12-9
• 化学式: C₁₉H₃₂N₃O₆P
• 分子量: 429.453
• InChiKey: LCUXDTLDOADKGV-JWKWQRMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  102.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R)-2-((((diisopropylamino)(methyl)phosphaneyl)oxy)methyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl acetate 在 四氮唑 、 ammonium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 水 、 碘 、 三乙胺 、 乙腈 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 N-[5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-amino-3'-deoxythymidin-3'-yl]-O-(thymidin-5'-yl)-methanephosphonamidate
  参考文献：
  名称：

  二核苷（N3'-> MeP5'）甲烷膦酰胺化物的合成。

  摘要：

  [结构：见正文]从二氯甲基膦或二氯甲烷膦酸酯作为含磷部分开始，使用了三种不同的方法合成二核苷甲烷膦酸酯[3'-NH-P（O）（CH3）O-5']。5'-DMT-3'-氨基-3'-脱氧胸苷和N（4）-苯甲酰基-5'-DMT-3'-氨基-2'，3'-二脱氧胞苷用作氨基核苷前体，各自的3'保护的核苷（胸苷或N（4）-苯甲酰基-2'-脱氧胞苷）作为5'-羟基试剂。

  DOI：

  10.1021/ol0259084
• 作为产物：
  描述：

  二异丙胺 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S,5R)-2-((((diisopropylamino)(methyl)phosphaneyl)oxy)methyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  二核苷（N3'-> MeP5'）甲烷膦酰胺化物的合成。

  摘要：

  [结构：见正文]从二氯甲基膦或二氯甲烷膦酸酯作为含磷部分开始，使用了三种不同的方法合成二核苷甲烷膦酸酯[3'-NH-P（O）（CH3）O-5']。5'-DMT-3'-氨基-3'-脱氧胸苷和N（4）-苯甲酰基-5'-DMT-3'-氨基-2'，3'-二脱氧胞苷用作氨基核苷前体，各自的3'保护的核苷（胸苷或N（4）-苯甲酰基-2'-脱氧胞苷）作为5'-羟基试剂。

  DOI：

  10.1021/ol0259084