(1R,2S)-N-4'-benzoxylbenzyl-1,2-diphenyl-2-aminoethanol | 425428-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1R,2S)-N-4'-benzoxylbenzyl-1,2-diphenyl-2-aminoethanol
• 英文别名: (1R,2S)-1,2-diphenyl-2-[(4-phenylmethoxyphenyl)methylamino]ethanol
• CAS: 425428-50-8
• 化学式: C₂₈H₂₇NO₂
• 分子量: 409.528
• InChiKey: WCMBQYMJRRRNEX-WUFINQPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (1R,2S)-N-4'-benzoxylbenzyl-1,2-diphenyl-2-aminoethanol 以 甲酸 为溶剂， 反应 10.0h， 以90%的产率得到(1R,2S)-N-methyl-N-4'-benzoxylbenzyl-1,2-diphenyl-2-aminoethanol
  参考文献：
  名称：

  使用容易获得的N-单取代的氨基醇向亚胺中添加高度对映选择性的二乙基锌。

  摘要：

  通过精细筛选N，N-二取代和N-单取代的氨基醇，发现了一种容易获得的手性配体3c，它促进了二乙基锌添加到具有96-98％ee的亚胺中。平均而言，N-单取代的氨基醇比其N，N-二取代的类似物具有更高的对映选择性。这些结果表明，氨基醇的受限和刚性结构不是对二苯基膦基嘧啶的高对映选择性二烷基锌的绝对要求。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol025728u
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,2S)-N-4'-benzoxylbenzyl-1,2-diphenyl-2-aminoethanol
  参考文献：
  名称：

  （1R，2S）-1,2-二苯基-2-氨基乙醇的修饰，用于N-二苯基膦酰基芳基丙氨酸与二烷基锌的高度对映选择性，不对称烷基化。

  摘要：

  对用于促进N-二苯基膦酰基苯扎明与二乙基锌烷基化的（1R，2S）-1,2-二苯基-2-氨基乙醇的改性实验研究表明，N-单取代氨基醇的对映选择性高于N ，N-二取代对应物和亚氨基醇。最佳手性配体3c的应用可激活N-二苯基膦酰基芳基丙氨酸与二乙基锌和二丁基锌的反应，可产生高达98％ee的出色对映异构体选择性。通过对几种模型反应的过渡结构进行密度泛函计算（B3LYP / 6-31G *），揭示了实验观察到的对映选择性的起源。

  DOI：

  10.1002/chem.200305418